فهرست مطالب

چکیده 1

فصل اول: مقدمه

1-1 داروهای ضد کم خونی.. 2

1-2 انواع آنمی ها(کم خونی) 2

1-2-1 آنمی های کمبود آهن و ویتامینها 2

1-2-2 دیگر انواع کمبود سلول های خونی.. 3

1-3 کم خونی فقر آهن.. 3

1-4 تالاسمی.. 4

1-5 کم خونی های مگالوبلاستیک…. 4

4

) 4

1-5-2-1 ناخالصی های موجود در اسید فولیک… 6

1-6 پلیمر. 7

1-6-1 سنتز پلیمرها 8

1-6-1-1  پلیمریزاسیون رشد مرحله ای.. 8

1-6-1-2  پلیمریزاسیون رشد زنجیره ای.. 8

1-7 انواع پلیمریزاسیون رشد زنجیره ای.. 9

1-7-1 پلیمریزاسیون یونی: 9

1-7-1-1 پلیمریزاسیون آنیونی.. 9

1-7-1-2 پلیمریزاسیون کاتیونی.. 10

1-7-2 پلیمریزاسیون رادیکالی.. 10

1-7-2-1 مرحله آغاز. 11

1-7-2-2 مرحله انتشار. 13

1-7-2-3 مرحله پایان. 14

1-7-2-4 واکنش های انتقال زنجیر. 16

1- 8 روش های جداسازی.. 18

1-9 استخراج فاز جامد(SPE) 19

1-9-1 مراحل استخراج فاز جامد. 19

1-9-2 عوامل موثر بر استخراج با فاز جامد: 20

1-9-3 مزایای استخراج فاز جامد. 20

1-9-4 خصوصیات فاز جامد. 21

1-9-5 مواد جاذب برای استخراج فاز جامد. 21

فصل دوم: پلیمرهای قالب مولکولی

2-1 پلیمر قالب مولکولی (MIP) 24

2-1-1 ویژگیهای پلیمرهای قالب مولکولی.. 25

2-2 مراحل فرایند قالب بندی مولکولی.. 26

2-3 برهمکنشهای بین مولکول هدف و منومر عاملی.. 27

2-3-1 روش کوواانسی.. 27

2-3-2 روش غیر کووالانسی.. 28

2-3-3 روش نیمه کووالانسی.. 29

2-3-4 روش فلز- کئوردیناسیون. 30

2-4 عوامل مؤثر در سنتز پلیمر قالب مولکولی.. 30

2-4-1 نمونه یا مولکول هدف… 30

2-4-2 مونومر عاملی.. 31

2-4-3 عامل اتصالات عرضی (کراس لینکر) 33

2-4-4 حلال. 36

2-4-5 آغازگر. 36

2-5 خروج مولکول هدف… 40

2-5-1 استخراج با حلال. 40

2-5-1-1 استخراج پیوسته و ناپیوسته. 40

2-5-1-2 روش غوطه ور سازی.. 42

2-5-2 استخراج فیزیکی.. 42

2-5-2-1 استخراج به کمک فراصوت(UAE) 42

2-5-2-2 استخراج به کمک مایکروویو(MAE) 42

2-5-3 استخراج با حلال فوق بحرانی.. 43

2-6 انواع تکنیک های پلیمرهای قالب مولکولی.. 43

2-6-1 پلیمریزاسیون توده ای.. 43

2-6-2 پلیمریزاسیون رسوبی.. 44

2-6-3 متورم سازی چند مرحله ای.. 44

2-6-4 پلیمریزاسیون سوسپانسیون. 45

2-6-5 پلیمریزاسیون امولسیونی.. 46

2-6-6 پلیمریزاسیون پیوند زدن. 46

2-7 اهمیت مولکولهای پذیرنده درعلم و تکنولوژی.. 47

2-7-1 پذیرنده های طبیعی.. 47

2-7-2 پذیرنده های مصنوعی.. 47

2-7-3 پذیرنده ها برای کاربردهای عملی.. 48

 

2-8 کاربرد های قالب مولکولی.. 48

2-8-1 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در کروماتوگرافی.. 48

2-8-3 پلیمر های قالب مولکولی به عنوان غشاء های سلولی.. 49

2-8-4 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی بعنوان کاتالیزگر. 50

2-8-5 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در سیستمهای رهایش دارو. 50

2-8-6 کاربرد پلیمرهای قالب مولکولی در استخراج فاز جامد. 51

فصل سوم: مطالعات تجربی

3-1 مقدمه. 53

3-2 مواد مصرفی و دستگاه ها 53

3-2-1 مواد مصرفی.. 53

3-2-2 دستگاه ها 53

3-3 انتخاب عوامل برای تهیه پلیمر قالب مولکولی.. 54

3-3-1 مونومر عاملی.. 54

3-3-2 مولکول هدف… 54

3-3-3 عامل اتصال دهنده عرضی.. 55

3-3-4 حلال. 55

3-3-5 آغازگر. 56

3-4  طراحی آزمایش و پلیمریزاسیون. 56

3-4-1 سنتز نانوذرات سیلیکا-سیلانA.. 56

3-4-2 سنتز پلیمر قالب مولکولی.. 57

3-5 بهینه سازی شرایط جذب ناخالصی بر روی پلیمر. 58

3-5-1 تعیین ماکزیمم طول موج جذب… 58

3-5-2 بررسی اثر زمان بر جذب ناخالصی توسط MIP. 58

3-5-3 بررسی تأثیر pH نمونه بر جذب پلیمر. 59

3-5-4 بررسی میزان جذب ناخالصی توسط پلیمر در غلظتهای مختلف… 60

3-5-5 مقایسه جذب MIP  با NIP. 60

3-5-6 انتخاب بهترین حلال شوینده 61

3-5-7 اسید فولیک… 62

3-5-7-1 تعیین ماکزیمم طول موج جذب… 62

3-5-7-2 بررسی میزان جذب پلیمر در اسید فولیک خالص…. 62

3-5-8 بررسی میزان جذب پلیمر بوسیله HPLC. 62

فصل چهارم: بحث و نتیجه گیری

4-1 سنتز پلیمر قالب مولکولی و پلیمر ناظر. 64

4-1-1 سنتز نانوذرات سیلیکا-سیلانA.. 64

4-1-2 سنتز پلیمر قالب مولکولی 6-هیدروکسی -2 ،4 ،5- تری آمینو پریمیدین و پلیمر ناظر. 64

4-2 مکانیسم سنتز پلیمر قالب مولکولی.. 65

4-3 طیفهای FT-IR از پلیمرMIP  و NIP. 65

4-4 طیف XRD  پلیمر قالب مولکولی.. 67

4-5 تصاویر SEM از پلیمر قالب مولکولی.. 68

4-6 بهینه سازی شرایط جذب 6_هیدروکسی -2 ،4 ،5- تری آمینو پریمیدین توسط پلیمر قالب مولکولی   68

4-6-1 اثر زمان بر جذب پلیمر قالب مولکولی.. 68

4-5-2 اثر pH محیط بر جذب پلیمر. 69

4-5-3 اثر جذب در غلظتهای مختلف… 70

4-5-4 مقایسه جذب MIP  با NIP. 70

4-5-6 بررسی نوع محلول شویش پلیمر. 71

4-5-7 بررسی میزان جذب پلیمر در اسید فولیک خالص…. 71

4-5-8 HPLC. 72

نتیجه گیری.. 74

منابع.. 75

پیوست ها 82

فهرست شکل ها

شکل 1- 1 اسید فولیک… 5

شکل 1- 2 ناخالصیهای موجود در اسید فولیک… 7

شکل 1- 3  نمونه ای از مونومر وینیل.. 9

شکل 1- 4 چند  نمونه از مونومرهای اولفین.. 10

شکل 1- 5 چند  نمونه از مونومرهای هتروسیکل.. 10

شکل 1- 6 تجزیه حرارتی دی کیومیل پراکسید. 11

شکل 1- 7 تجزیه نوری آزو بیس ایزو بوتیرو نیتریل.. 11

شکل 1- 8 واکنش ردوکس بین پر اکسید هیدروژن و آهن.. 12

شکل 1- 9 تجزیه حرارتی پر اکسید بوتیل دی ترشیو. 12

شکل 1- 10 مراحل سه گانه اشعه یونیزاسیون شامل تخلیه، تفکیک و جذب الکترون. 12

شکل 1- 11 بالا)تشکیل آنیون رادیکال در کاتد، پائین)تشکیل کاتیون رادیکال در آند. 13

شکل 1- 12 واکنش ایجاد یک مرکز فعال روی مونومر. 13

شکل 1- 13 دو واکنش برای تشکیل مرکز فعال روی مونومر. 13

شکل 1- 14 افزایش سریع مونومر رادیکالی به زنجیر در حال رشد. 14

شکل 1- 15 دو واکنش برای مرحله انتشار. 14

شکل 1- 16 مرحله پایان از طریق ترکیب شدن دو پلیمر. 15

شکل 1- 17 مرحله پایان از طریق پروتون زدایی از رادیکال آزاد. 15

شکل 1- 18 مرحله پایان پلیمر PVC از طریق واکنش با آغازگر رادیکالی.. 15

شکل 1- 19 مرحله پایان پلی استایرن از طریق واکنش با مولکول اکسیژن. 16

شکل 1- 20 انتقال زنجیر از پلی استایرن به حلال. 16

شکل 1- 21 انتقال زنجیر از پلی پروپیلن به مونومر. 17

شکل 1- 22 انتقال زنجیر از پلی پروپیلن به آغازگر دی ترسیو بوتیل پر اکساید. 17

شکل 1- 23 انتقال زنجیر از پلی پروپیلن به یک پلی پروپیلن دیگر. 17

شکل 1- 24 مراحل استخراج فاز جامد :1) آماده سازی،2) جذب آنالیت روی فاز جامد،3) شستشو،4) شویش    20

شکل 2- 1 تصویر شماتیک از نظریه قفل و کلید فیشر. 24

شکل 2- 2  تصویر شماتیک از فرایند پلیمر قالب مولکولی.. 26

شکل 2- 3 تصویر شماتیک از فرایند پلیمر قالب مولکولی کوالانسی و غیر کووالانسی.. 29

شکل 2- 4 ساختار شیمیایی تعدادی از مونومرهای عاملی رایج.. 32

شکل 2- 5 شمایی از پلیمر حاصل شده از کوپلیمریزاسیون استیرن (بعنوان مونومر تک عاملی) با دی وینیل بنزن (بعنوان اتصال دهنده عرضی)که پلی (استیرن – کو- دی وینیل بنزن) نامیده می شود. 33

شکل 2- 6 ساختار شیمیایی تعدادی از عوامل اتصالات عرضی رایج.. 35

شکل 2- 7 مکانیسم شروع کننده های رادیکالی.. 37

شکل 2- 8 ساختار شیمیایی تعدادی از آغازگرهای رایج.. 39

شکل 2- 9 دستگاه استخراج سوکسله. 41

شکل 3- 1 ساختار مونومر عاملی؛ متاکریلیک اسید. 54

شکل 3- 2 مولکول هدف؛6_هیدروکسی _2 ،4 ،5_ تری آمینو پریمیدین.. 54

شکل 3- 3 ساختار اتصال دهنده عرضی؛ اتیلن گلیکول دی متاکریلات… 55

شکل 3- 4 ساختار حلال ها: 1-تولوئن 2-استونیتریل.. 56

شکل 3- 5 ساختار آغاز گر: ˊ2و2-آزوبیس ایزو بوتیرو نیتریل.. 56

شکل 3- 6 ساختار سیلانA با نام شیمیایی ٣-متاکریلوکسی پروپیل تری متوکسی سیلان. 57

شکل 4- 1 طیف FT-IR از NIP (الف)، MIP (ب)، در محدوده cm-1 4000-400. 66

شکل 4- 2 طیف XRD نانو ذره سیلیکا 67

شکل 4- 3 میکروگراف SEM نانوکامپوزیت… 68

شکل 4- 4 کروماتوگرام بدست آمده از اسید فولیک… 72

شکل 4- 5 کروماتوگرام بدست آمده از ناخالصی و اسید فولیک… 72

شکل 4- 6 کروماتوگرام بدست آمده از ناخالصی و اسید فولیک در مجاوت پلیمر. 73

فهرست جداول

جدول 3- 1 بررسی اثر زمان جذب پلیمر قالب مولکولی سنتز شده 59

جدول 3- 2 بررسی اثر pH روی جذب پلیمر قالب مولکولی سنتز شده 59

جدول 3- 3 بررسی اثر غلظت روی جذب پلیمر قالب مولکولی سنتز شده 60

جدول 3- 4 مقایسه اثر جذب MIP با NIP. 61

جدول 3- 5 بررسی بازیابی مولکول هدف در حلال های مختلف… 61

جدول 3- 6 تعیین میزان جذب پلیمر در اسید فولیک خالص…. 62

جدول 4- 1 درصد استخراج در غلظتهای مختلف از نمونه. 70

جدول 4- 2 مقایسه درصد استخراج MIP  با NIP. 70

جدول 4- 3 تعیین میزان جذب پلیمر در اسید فولیک خالص…. 71

نمودار 4- 1 اثر زمان بر جذب 6_هیدروکسی _2 ،4 ،5_ تری آمینو پریمیدین.. 69

نمودار 4- 2 میزان استخراج پلیمر در گستره (9-4)  pH.. 69

نمودار 4- 3 درصد بازیابی در حلال های مختلف… 71

چکیده

جداسازی ناخالصی ها و افزایش کیفیت و خلوص مواد اولیه دارویی دارای اهمیت فراوانی می باشد. فن آوری پلیمرهای قالب مولكولی به دلیل مزیت های ذاتی آن از قبیل گزینش پذیری و ثبات شیمیایی بالا و هزینه پایین میتواند به عنوان روشی، باکارایی بالا به منظور این جداسازی ها در صنعت داروسازی استفاده شود.

دراین پروژه ، یک پلیمر قالب مولکولی سنتز گردید که قادر می باشد بصورت کاملاً گزینش پذیر ناخالصی 6_هیدروکسی _2 ،4 ،5_ تری آمینو پریمیدین را از ماده مؤثره دارویی اسید فولیک جداسازی نماید.  این فرایند به روش پلیمریزاسیون رادیکالی حرارتی، توده ای و غیرکووالانسی انجام شد. این پلیمر با بهره گرفتن از متاکریلیک اسید (مونومرعاملی) ، اتیلن گلیکول دی متاکریلات (عامل برقراری اتصالات عرضی) ،  2وˊ2-آزوبیس ایزو بوتیرو نیتریل (آغازگر) ، 6 _هیدروکسی _2، 4، 5_ تری آمینو پریمیدین (مولکول هدف) و تولوئن _ استونیتریل (حلال) و نانو ذرات سیلیسکا سنتز شد.

برای مقایسه کارایی این پلیمر، یک پلیمر قالب بندی نشده به همین شرایط و بدون استفاده از مولکول هدف سنتز شد. هر دو پلیمر سنتز شده از طریق اسپکتروسکوپی FT-IR و XRD مورد بررسی و ساختارشان مورد تأیید قرار گرفت. همچنین گزینش پذیری پلیمر قالب مولکولی برای جذب ناخالصی مورد نظر از طریق آزمایشات جذب بررسی و نتایج آن با جذب ناخالصی توسط پلیمر قالب بندی نشده مقایسه گردید. پارامترهای مختلف از قبیل pH، زمان، غلظت نمونه، نوع حلال شوینده برای شویش ناخالصی از پلیمر و غلظت آن، بهینه­سازی شد.

واژگان كلیدی: پلیمر قالب مولکولی، اسید فولیک، پلیمر قالب بندی نشده

فهرست مطالب

چکیده…………………………………………………………………………………………………………………………………………………….1

فصل اول: کلیات

1-1)مقدمه………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..3.

1-2) روش های سنتز ایندولنین .    ..3

1-3) آلکیلاسیون ایندول ها…………………………………………………………………………………………………………………………………..5

1-4) روش های دیگر سنتز ایندولنین ها………………………………………………………………………………………………………………7.  

1-5) واکنش ویلسمایر……………………………………………………………………………………………………………………………………….8

1-6)برخی واکنش های متفرقه ایندولنین ها………………………………………………………………………………………………………….9

1-7) واکنش های چند جزیی………………………………………………………………………………………………………………………… 10.

1-8)واکنش های تک ظرفی…………………………………………………………………………………………………10. 

1-8-1) مزایایی واکنش های تک ظرفی…………………………………………………………………………………………………………… 11

1-9)ترکیبات اسپیرو ………………………………………………………………………………………………………………………12. 

1-11) سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین .. . . 14.

 1-12) سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین 20.

1-13) سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین … . 20

1-14)هدف پژوهشی……………………………………………………………………………………………………………………………………..22.

 فصل دوم: بخش تجربی

2-1) مواد و وسایل………………………………………………………………………………………………………………………………………24.

2-2) روش های سنتز ترکیبات… . .. 25.

2-2-1) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون.. . 25

2-2-1-1)سنتز 2و3و3- تری متیل-H 3- ایندول .. .. ..25

226

2

2-2-1-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1 [hi- ایندول-1و2- دی اون27 . .

28

2-2-3-1 )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و  اسپیرو سنتز شده. . .. 30

2-2-3-1-1)  اتیل 2- آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -2’، 5 – دی اکسو-4’، 5،5’، 6، 7، 8-هگزا هیدرو -H  ‘2 -اسپیرو  ]کرومن-4،’1-پیرولو]3، 2، 1-i h] ایندول ]-3-کربوکسیلات . .. . 30

2-2-3-1-2)   2-آمینو-4’،5’،5′-تری متیل – 2’،5- دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1 پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 -کربونیتریل   ) .. .. … 30

2-2-3-1-3)   اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل- 2’، 5 –دی اکسو-4’،،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن – ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات .. .. 30

 2-2-3-1-4) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل – 2’، 5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4،’1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3- کربونیتریل……………………………………………………… 31.

2-2-3-1-5)  اتیل 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل-–2’،5  -دی اکسو-4’،5،5’، 6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول] -3- کربوکسیلات .. .. … 31

2-2-3-1-6) 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل –  2’،5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 –کربونیتریل……………………………………………………………………………….31.  

2-2-4) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………………………….32.

2-2-4-1)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده .. . 34

2-2-4-1-1) 4، 5،5-تری متیل-  3’،4،4’،5، 6’، 7′-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- 1’،2، 8’ (H ‘2، H ‘5)-تری اون . …34.

2-2-4-1-3)  ‘3،’ 3، 4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’ 4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8(H ‘2، H ‘5)-تری اون ..34.

2-2-4-1-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8  ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2  ،  ‘ 2  ، 6 (1H ،  3H) تری اون……………………………………………………………………………………………………………34.

2-2-4-1-5) 1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  ‘  4،  ‘  5  –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول-2 ، ‘  2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون……….35.

2-2-4-1-6)  1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  2 ،  8  –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 –هگزا

هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول- ‘  2 ،4 ،6 (H 1،

H7)-تری  اون…………………………………………………………………………………………………………………………………………………35

2-3) بخش سوم .. ..35

4)-دی او. .. .36

24)-دی اون ..36

 

 

36

2-3-2 ) .  روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و  اسپیرو  ……………………………………………………………………………..37.

2-3-3)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و  اسپیرو سنتز شده . 39.

 2-3-3-1) ‘3، ‘4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،28 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………………………………………………………………………………………………………………………………39

 2 -3-3-2) ‘4،’4،’5،’5-تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون .. .. . 39.

 2-3-3-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[1،2،3-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون . . 40

2-3-3-4)  2، 3،5 ،’5،6،’ 6-هگزا  هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-8،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1 ،’2،7  (H  ‘4)-تری اون .. 40

2-3-3-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2، 4، 6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون 41

2-3-3-6)  1، 3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘  d ]  دی پیریمیدین -5،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘  2، 4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…   41

فصل سوم: بحث و نتیجه­ گیری

3-1)  سنتز ترکیبات اسپیرو . .. .43.

3-1-1) کلیات . . .43

3-1-2) سنتز4و5و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2-دی اون . . 43.

3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل- 3H- – ایندول… . …. 43

3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین ..44

3-1-2-3) سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)- 2- اکسواستیل کلراید .. .45..

3-1-2-4) سنتز  4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیروولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2- .. 45.

3-1-3) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر.. . ..46

3-1-4) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو 47.

3-1-5) شناسایی سنتز  مشتقات پیرولی و اسپیرو … 47

3-1-5-1)  اتیل 2- آمینو-4 ،5،5-تری متیل -5- دی اکسو-4، 5،5، 6، 7، 8-هگزا هیدرو-H  ‘2-اسپیرو  ]کرومن-4، پیرولو]3، 2، 1-hi ] ایندول ]-3-کربوکسیلات . 48

3-1-5-2)  2-آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتر . .48.

3-1-5-3) )  اتیل 2-آمینو-4’،5’،’ 5،7،7-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول . ..49

3-1-5-4) 2-آمینو-4’،5’،’5،7،7-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتریل . .50

3-1-5-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-ی hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات . . 50

3-1-5-6) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1- hi ]ایندول]-3 کربونیتریل ..51

  3-2) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………….. 52

3-2-1) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو.. 52

    3-2-2) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو 52

3

3-2-2-2) ‘4،’4،5،5،’5،’5-هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-  اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون .. 54.

3-2-2-3) ‘3،’3،4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون . 54

3-2-2-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8  ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2  ،  ‘ 2  ، 6 (1H ،  3H) تری اون………………………………………………………………………………………55

3-2-2-5) 1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  ‘  4،  ‘  5  –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول-2 ، ‘  2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون………………………………………………………………………………………………………………………………………56

3-2-2-6)  1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  2 ،  8  –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 – هگزا هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]-   پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  ایندول- ‘  2 ،4 ،6 (H 1، H7)-تری  اون………………………………………………………………………………………………………………………..56

3-3- کلیات بخش سوم .. 57

57

4) -دی اون…………………….. . 58.

3-3-3) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی  و اسپیرو … … 59

3-3-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو .. .. . ……..59.

3-3-5) شناسایی ترکیبات اسپیرو …… 60

3-3-5-1) ‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1 ،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون . 60.

3-3-5-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2،’8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون .. .. .. .62

3-3-5-4)2، 3  ، 5،’5،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘1، 8-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1،’ 2،7 ((H  ‘4)-تری اون .. . 63

3-3-5-5)  ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]- 2،’2،4،6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون .. . . 64

3-3-5-6)  1،3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘  d ] دی پیریمیدین – ‘1 ،5-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2،4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون . .. 65

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..67

فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها

ضمائم و پیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………….69

منابع…….. 105

چکیده

تحقیقات انجام شده در این پایان ­نامه شامل سه بخش می باشد.بخش اول  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با بهره گرفتن از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون  در حلال  آب و مشتقات  β-دی کتونها و مالونو نیتریل یا اتیل سیانو­استات در حضور کاتالیزورHMTA   می­باشد.

بخش دوم  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با بهره گرفتن از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون  در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضور کاتالیزورp-TSA   می­باشد

بخش سوم سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با بهره گرفتن از سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضورکاتالیزور

p-TSA   می­باشد

کلید واژه: دیون ،سنتز تک ظرفی سه­جزئی ، ترکیبات اسپیرو ، مشتقات  β-دی کتونها حلقوی

فصل اول:

 

کلیات

 

مقدمه

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته جداگانه­ ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­ کند.

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته جداگانه­ ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­ کند.

• روش­های سنتز ایندولنین­ها

ایندولین­ها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار می­آیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی می­باشند.

نظریه عمومی مکانیسم فیشر

حلقوی شدن آریل هیدرازون­ها به مشتقات ایندول در حضور اسید، توسط فیشر1 در سال 1883 کشف شد که  امروزه هم روش عمومی سنتز اغلب ایندول­ها و ایندولنین­ها است. مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد 2،3  و توسط آلن و ویلسون4 ، کارلین و فیشر5 آربوزو و کیتایف 6  و ساوارو7 کامل گردید.

مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(1-1)

فهرست مطالب

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

صفحه	عنوان.
4	چکیده فارسی
	فصل اول: مقدمه و تئوری
15	1 مقدمه ..
15	1-1 تیازول …
16	1-2 سنتز ..
16	1-2-1 سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)
18	1-2-2 سنتز تیازول­ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا­سولفید فسفر (سنتز گابریل)
20	1-2-3 سنتز تیازول­ها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون­ها …
22	1-2-4 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها..
23	1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول
24	1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی .
25	1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون
25	1-2-8 سنتز تیازول با بهره گرفتن از کاتالیزگر سزیم کربنات .
26	1-2-9 سنتز تیازول با بهره گرفتن از تیواوره نامتقارن …
26	1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با بهره گرفتن از مشتقات کربوتیوآمید
27	1-2-11 سنتز تیازول با بهره گرفتن از پیپیرازین تیوآمید
صفحه	عنوان
28	1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون …
28	1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..
	فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری
31	2-1 هدف تحقیق
31	2-2 روش تحقیق
37	2-3 مکانیسم واکنش ….
39	2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با بهره گرفتن از روش MIC
41	2-5 نتیجه‌گیری..
41	2-6 پیشنهاد برای کار‌های آینده …
	فصل سوم: کار‌های تجربی
43	3 کارهای تجربی
43	3-1 تکنیک‌های عمومی
44	3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3) .
44	3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3) .
45	3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3) .
45	3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3) ..
46	3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)
صفحه	عنوان
46	3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3) .
46	3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3) ..
47	3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3) ..
47	3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h3)
48	3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول
49	3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4) ….
49	3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)……………………………………………………………………………………………..
50	3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4)………………………………………………………………………………………..
51	3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4)…………………………………………………………………………………….
51	3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)……………………………………………………………………………………………..
52	3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4)……………………………………………………………………………………………….
	3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-   آمین (g4)…………………………………………………………………………………………53
54	3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ……………………………………………………………………………………….
55	3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) …………………………………………..
56	3-21 تست زیستی………………………………………………………………………………
	فصل چهارم: طیف‌ها
58	طیفIR  1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………..
58	طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون……………………
59	طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………
59	طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون………………..
60	طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………..
60	طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون……………………
61	طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………
61	طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون…………….
62	طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……
62	طیف 1H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………… …………………………………………………………………
	طیف 13C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………64
64	طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……
65	طیف 1H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….
66	طیف 13C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….
67	طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین….
67	طیف 1H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………
68	طیف 13C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..
70	طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…….
70	طیف 1H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….
74	طیف 13C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………
75	طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…..
75	طیف 1H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………
77	طیف 13C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………..
77	طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…
78	طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..
79	طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..
80	طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)   تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………
80	طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. …………………………………………………………………………………………….
81	طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)   تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..
82	طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………………….
83	طیف 1H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..
84	طیف 13C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..
85	مراجع…………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

صفحه	عنوان
16	شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش
16	شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید .
18	شمای 1-3 شرایط ارلن مایر .
18	شمای 1-4 سنتز تیازول با بهره گرفتن از α-توسیل کتون­ ..
19	شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل
20	شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول
21	شمای 1-7 سنتز تیازول­ها از α-تیوسیانات و کتون
22	­شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول .
22	شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول
23	شمای 1-10 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها
23	شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون
23	شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازول­ها از مشتقات دی­تیو فنیل استیک اسید
24	شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول
25	شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی
25	شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون ..
26	شمای 1- 16 سنتز تیازول با بهره گرفتن از کاتالیزگر سزیم کربنات
26	شمای 1- 17 سنتز تیازول با بهره گرفتن از تیواوره نامتقارن …………………………..
صفحه	عنوان
27	شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با بهره گرفتن از مشتقات کربوتیوآمید ..
27	شمای 1-19 سنتز تیازول با بهره گرفتن از پیپیرازین تیوآمید .
28	شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون
29	شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال …
33	شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول ..
34	شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول .
37	شمای 2-3 مکانیسم واکنش .

 

 

 

 

 

صفحه	عنوان
15	شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3) ……
39	جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..
41	جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC.. ….

چکیده:

تیازول‌ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون‌ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال‌های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K2CO3 به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازول‌ها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون‌ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص‌سازی با طیف‌ بینی IR،  1H NMR و C NMR 13 شناسایی شدند.

کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره

فصل اول

 

1- مقدمه

 

1-1 تیازول

تیازول یا 1،3-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن 3،1-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در 5 عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین (1) (ویتامین B1 که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلین[3] و باسیتراسین[4] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[5] (2)، داروی ضد تشنج ریلوزول[6] (3)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[7]، داروی ضد آسم سینالوکست[8]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوند (شمای1-1)] 1-8[.

شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)

1-2 سنتز

 

1-2-1 سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش)

متداول­ترین روش سنتزتیازول­ها روش هانش است که یک ترکیبα-هالوکربونیل (4) با تیوآمید (5) (یا تیو اوره برای سنتز مشتقات 2-آمینو) واکنش می­دهد. واکنش با حمله هسته دوستی سولفور به اتم کربن دارای هالوژن پیش می­رود. سپس حد واسط غیر حلقوی نمک α-s-آلکیل ایمینیم (7) بعد از یک انتقال پروتون، متحمل حلقه‌زایی و بدنبال آن حذف آب شده و محصول تیازول مورد نظر(6) تهیه می‌شود (شمای 1-1). این واکنش علاوه بر تیوآمیدها (5) با تیواوره­ها، تیو سمی­کاربازیدها و همچنین سایر ترکیبات حاوی ساختمان N-C=S نیز انجام می­پذیرد ]11-9[.

شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش

این واکنش معمولاً به آرامی پیش می­رود و تیازول­های ساده را با بازده خوبی به دست می­دهد. هرچند برای بعضی انواع استخلاف­دار محدودیت­هایی دارد و بازده پایین است. استفاده از تیو­آمیدها و α-هالوکربونیل بدون استخلاف دستیابی به تیازول­های دارای استخلاف در موقعیت 2 را امکان­ پذیر می­سازد ]16-12[.

برای سنتز تیازول­های بدون استخلاف در موقعیت 2 از تیو­فرم­آمید استفاده می­ شود، در حالی که استفاده از تیوآمیدهای استخلاف­دار و α-هالوکتون­های استخلاف­دار، تیازول­های سه استخلافی در موقعیت­های 2،4 و 5 را تشکیل می­دهد ]19-17[.

چن[2] و همکارانش با روشی جدید و کارآمد 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید[3] (13) که حدواسطی در تولید داروی ضد سرطان دساتینیب[4] است را سنتز کردند. در این روش β-اتوکسی اکریل آمید[5](12) از جفت شدن β-اتوکسی اکریلویل کلرید[6] (10) با 2-کلرو-6-متیل آنیلین (11) تهیه شد. سپس آلفا برم­دار کردن و واکنش با تیو اوره، 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید را با بازده %95 حاصل کرد (شمای 1-2)] 20[.

شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید

ارلن مایر[7]اصلاحاتی در سنتز هانش انجام داد، طوریکه اگر واکنشگر α-هالوکتون پایدار باشد به جای تیو

آمید می­توان از مخلوط آمید و پنتاسولفید فسفر استفاده کرد (شمای 1-3) ]21.[

شمای 1-3 شرایط ارلن مایر

مقدمه …………………………. 7

فصل اول- كلیات………………….. 9

مبحث اول- مفهوم و تعریف اسناد الكترونیكی 9

مبحث دوم- اعتبار اسناد الكترونیكی … 12

مبحث سوم- اعتبار و آثار حقوقی اسناد الكترونیكی در قراردادهای بین المللی……………. 16

مبحث چهارم- امضای دیجیتالی ………. 28

فصل دوم- نقش اسناد الكترونیک در نظام ادله اثبات دعوی در ایران……………………….. 39

مبحث اول-  نحوه به دست آوردن ادله الكترونیكی و میزان و شرایط اعتبار این ادله ها………….. 39

مبحث دوم- شرایط اعتبار ادله (اسناد) ا‌لكترونیكی بر اساس نظریه معادل های کارکردی ……… 41

مبحث سوم-  نقش امضاء الكترونیک و زمان و مكان انعقاد قرارداردادهای الكترونیک در ادله اثبات دعوی   45

مبحث چهارم- اثار اسناد الكترونیكی…. 47

فصل سوم- اسناد الكترونیک در نظام حقوقی انگلیس   62

 

 

مبحث اول- سند در حقوق انگلیس …….. 62

مبحث دوم-اسناد و قرار دادهای الكترونیک 63

مبحث سوم- محاسن و معایب اسناد الكترونیكی 68

نتیجه گیری …………………….. 87

منابع و مأخذ……………………. 89

 

 

چكیده

ماده 1258 ق.م اسناد كتبی را به عنوان یكی از ادله اثبات دعوا بر شمرده و متعاقب آن در ماده 1284 در تعریف سند چنین مقرر داشته است:«سند عبارت است از هر نوشته كه در مقام دعوا یا دفاع قابل استناد باشد» اگر چه با وضع قانون تجارت الكترونیک ایران مصوب 17/10/1382 تا حدی ابهامات ارزش اثباتی اسناد الكترونیک مرتفع گردیده، لیكن هنوز ارزش اثباتی اسناد الكترونیک در هاله ای از ابهام قرار دارد و همین امر، امكان دادرسی صحیح و عادلانه را با مشكلات عدیده ای مواجه ساخته است.

محور اصلی این تحقیق بحث اسناد الكترونیک در ایران و حقوق انگلیس است علاوه براین نقش كاركردی اسناد الكترونیک در حقوق ایران نیز بحث شده است.

 

 

مقدمه

1-اهمیت مسئله : وقتی اینترنت در پی اتصال بین چند رایانه به عنوان یک پروژه تحقیقاتی به دنیا آمد كمتر كسی فكر می كرد كه این نور رسیده خارق العاده در قالب جغرافیای مجازی، مرزها و ارتباطات را مفهوم جدیدی ببخشد و فناوری اطلاعات و ارتباطات و در مصداق بارز آن اینترنت ، در رأس همه رسانه های همگانی و ارتباطی، جهان را از طریق بازوان فیبریو موجی خود چنان فشرده كند كه دیگر عموم مردم جهان،‌خود را از اهالی یک دهكده بدانند. اینك استفاده از فناوری اطلاعات و ارتباطات در امور سیاسی، نظامی ، اجتماعی ،‌اداری، تجاری،‌امور بانكی و سایر خدمات ،‌گسترش روز افزونی داشته و دارد . در تجارت بین الملل نیز استفاده از ابزارهای فناوری اطلاعات و ارتباطات ،‌یک روال معقول پركاركرد و تأثیر گذار است.

ابزارهای نوین فناوری، ارتباطات الكترونیكی را در فضای سایبر ایجاد،‌انتقال،‌پردازش و ذخیره می كنندو اطلاع رسانی با مراجعه به سامانه های مركزی این ابزار میسر می شود،‌بی آنكه از سند به مفهوم سنتی خود استفاده شود. بنابراین اشخاص برای پیگیری امور و اثبات ادعای خود باید به اسناد الكترونیكی صادره از سوی این ابزار اعتماد كنند.

اسناد در حقوق سنتی ایران و عموماً كشورهای دیگر، نوشته ای است قابل دفاع و استناد . حال ‌آنكه اسناد الكترونیكی به دلیل ماهیت مجازی فضای سایبر از اركان لازمه برای یک سند شامل انتساب به صادر كننده، امضاء و تمامیت، بی بهره و فاقد عناصر«نوشته بودن» و«قابل دفاع و استناد بودن» می باشند.

الزام دنیای مدرن در بكارگیری ابزارهای فناوری اطلاعات و ارتباطات،‌لاجرم كشوها را متقاعدساخت تا باتدبیرهای مطمئن فنی وایجاد زیر ساختهای قانونی جامه اركان اسناد سنتی را به تن اسناد الكترونیكی بیارایند. تدبیرهای فنی با ایجاد الگوریتمهای رمزنگاری به ویژه رمزنگاری متقارن تحت زیر ساخت كلید عمومی، گامی استوار در اعتماد سازی فنی در فضای سایبر بود. تدوین و تصویب قوانین و مقررات متفاوت در كشورهای توسعه یافته،‌كمیسیون حقوق تجارت بین الملل سازمان ملل متحد را نیز بر آن داشت تا با تدوین قوانینی نمونه،‌قوانین كشورها را در زمینه ارتباطات الكترونیكی به هم نزدیک نماید. از این رو با تلاش كارگروه های آنسیترال قانون نمونه تجارت الكترونیكی،‌در 16 دسامبر 1996 تصویب شد و در سال 1998 مرتبط با امضای الكترونیكی و دستور العمل اروپایی 8 می 2000 و قانون فرانسه 13 مارس 2000 راجع به امضای الكترونیكی تدوین شد.

2 – سوال اصلی و فرعی :

فهرست مطالب

مقدمه…………….2

فصل اول

 

1-1: بیان مسأله. 4

1-2: ضرورت و اهمیت تحقیق.. 5

1-3: اهداف تحقیق.. 6

1-4: پیشینه تحقیق.. 6

1-5: سؤالات تحقیق.. 10

1-6: فرضیات تحقیق.. 10

1-7: روششناسی تحقیق.. 11

1-7-1: روش گردآوری اطلاعات… 11

1-7-2: ابزار گردآوری اطلاعات… 11

1-7-3: جامعه آماری ونمونه تحقیق.. 12

1-8: مشکلات و موانع تحقیق.. 12

فصل دوم

 

2-1: مفاهیم و واژگان تحقیق.. 15

2-1-1: ساماندهی.. 15

2-1-2: مسكن.. 15

2-1-3: سكونتگاه غیررسمی.. 15

2-1-4: اسکان غیر رسمی.. 16

2-1-5: حاشیه نشینی.. 16

2-2: شهرنشینی و اسکان غیررسمی در کشورهای شمالی.. 19

2-3: حاشیه نشینی در جهان.. 21

2-4: شهرنشینی و اسکان غیررسمی در کشورهای جنوب… 21

2-5: شهرنشینی و اسکان غیررسمی در ایران.. 23

2-5-1: تاریخچه حاشیهنشینی در ایران.. 26

2-6: اصول نظری تبیین پدیدهی حاشیهنشینی.. 27

2-6-1: سطح كلان.. 28

2-6-2: سطح میانی.. 29

2-6-3: سطح خرد. 29

2-7: علل بروز حاشیهنشینی.. 32

2-7-1: بحرانهای حاصل از حاشیهنشینی در کلان شهرها 32

2-8: اسکان غیررسمی در ایران.. 32

2-8-1: انواع سکونتگاه های غیررسمی در ایران.. 33

2-8-2: مهمترین و عمده ترین علل پیدایش و گسترش اسکان غیر رسمی در ایران.. 33

2-9: ویژگیهای سکونتگاه های غیررسمی.. 36

2-10: ساماندهی و ارتقاء بخشی سکونتگاه های غیررسمی.. 38

2-11: راهکارها و سیاستهای تکاملی ساماندهی اسکان غیر رسمی در ایران و جهان.. 42

2-11-1: سیاست نادیدهانگاری یا بی تفاوتی.. 42

2-11-2: تحول در نظام اقتصادی – اجتماعی و ساختار جامعه. 43

2-11-3: سیاست تخریب و پراکنش…. 43

2-11-4: ساخت مسکن اجتماعی یا مسکن متعارف… 44

2-11-5: ارائه زمین و خدمات… 44

2-11-6: آزادسازی و تثبیت اقتصادی… 45

2-11-7: سیاست توانمندسازی… 45

2-11-8: ارتقای محیطی.. 46

2-12: راهحلهای متداول در ایران نسبت به موضوع اسکان غیر رسمی.. 47

2-13: مشکلات برنامه ریزی سکونتگاه های غیررسمی در ایران.. 48

2-13-1: مشکلات نظام تصمیمگیری… 48

2-13-2: عدم وجود دیدگاه فضایی در برخورد با این نواحی.. 48

2-14: مولفه های اجتماعی،اقتصادی،کالبدی ومدیریتی اسکان غیررسمی.. 49

2-15: عوامل تاثیر گذار در تشدید اسکان غیر رسمی.. 49

2-15-1:طرحهای شهری… 49

2-15-2 قوانین زمین شهری… 50

2-15-3: شهرهای جدید.. 50

2-16: برنامه توانمندسازی و ساماندهی سکونتگاه های غیررسمی.. 51

2-17: نقش و اهداف ستاد ملی توانمندسازی و ساماندهی سکونتگاه های غیر رسمی.. 52

2-17-1: عمدهترین دستاوردهای ملی.. 53

2-17-2: مشکلات  فرارو. 53

 

 

2-17-3: امکانات و فرصتهای پیشرو. 54

2-18: ضرورت ظرفیتسازی برای ارتقای توانمندی اجتماع محلی و ارتقاءبخشی سکونتگاه های غیررسمی   55

2-18-1: مفهوم ظرفیتسازی… 55

2-19: بررسی تاثیر سكونتگاه های غیر رسمی بر امنیت اجتماعی.. 58

2-20: پیامدهای سکونتگاه های غیررسمی بر اقتصاد شهر (تشدید نابرابریهای موجود) 59

2-21: اسکان غیررسمی و مدیریت شهری… 59

2-22: راهکارهای ساماندهی فضای شهری… 60

2-23: مهاجرت و اسكان غیررسمی.. 64

2-24: رابطه بین مهاجرت، بیكاری و اسكان غیررسمی.. 64

2-25: تجمیع زمین.. 66

2-26: فرایند تجمیع زمین.. 67

2-27: تجمیع زمین در ایران.. 69

2-27-1: تجمیع در مقیاس خرد (چند پلاک) 69

2-27-2: تجمیع متوسط (تجمیع چند بخش از بلوک و یا دو بلوک) 69

2-27-3: تجمیع کلان (در مقیاس بیش از دو سه بلوک) 69

2-28: تجمیع زمین و بافتهای فرسوده شهری… 72

2-29: جمعبندی از روش تجمیع زمین.. 73

2-30: طرحهای تجمیع.. 73

2-31: پیشینه و سابقه كابرد روش سازماندهی مجدد زمین در كشور ژاپن.. 75

2-32: مهمترین مزایای كاربرد روش سازماندهی مجدد زمین.. 79

2-33: فواید طرح سازماندهی مجدد زمین برای هر دو گروه مالكان و دولت… 81

2-34: انتقادهای بیان شده در مورد طرح سازماندهی مجدد زمین.. 82

2-35: مزایای روش یکپارچهسازی (سازماندهی مجدد زمین) 84

2-36: روش تنظیم مجدد زمین در قالب یک مشارکت دو طرفه بین دولت و مردم. 85

2-37: معرفی یک پروژه تعدیل و تنظیم دوباره قطعات زمین.. 87

2-37-1: اصول پروژه. 92

2-37-2: مشاركت شهروندان.. 95

2-37-3: سازماندهی و مدیریت… 95

2-37-4: مزایای این پروژه. 96

2-37-5: شروط لازم جهت اجرای پروژه تنظیم دوباره قطعات زمین.. 97

2-37-6: فرایند انجام پروژه. 99

2-38: نتیجه گیری… 102

فصل سوم

 

3-1: ویژگی‌های جغرافیای محدوده مورد مطالعه. 104

3-1-1: موقعیت جغرافیایی شهر بندر انزلی.. 104

3-1-2: زمین شناسی.. 105

3-1-3: توپوگرافی.. 106

3-2: ویژگی‌های اقلیمی شهر بندر انزلی.. 107

3-2-1: آب و هوا 107

3-2-2: درجه حرارت… 107

3-2-3: بارندگی.. 108

3-2-4: رطوبت نسبی.. 108

3-2-5: باد. 111

3-2-6: منابع آب… 112

3-2-7: خاک‌ شناسی.. 114

3-2-8: پوشش گیاهی.. 115

3-3: ویژگی‌های جغرافیای انسانی.. 116

3-3-1: نامواژه (وجه تسمیه) انزلی.. 116

3-3-2: تاریخچه شهر بندر انزلی.. 116

3-3-3: جمعیت و خانوار. 118

3-3-4: ساختار جنسی و سنی جمعیت… 119

3-3-5: حرکات جمعیتی (مهاجرت) 121

3-3-6: زبان و مذهب… 122

3-3-7: سواد. 123

3-4: ویژگی‌های اقتصادی شهر بندر انزلی.. 123

3-4-1: جمعیت فعال و غیر فعال.. 123

3-4-2: جمعیت شاغل برحسب گروه‌های عمده فعالیت… 124

3-4-3: سیمای کالبدی شهر بندر انزلی.. 127

3-4-4: محله‌ها و نواحی شهر بندر انزلی.. 127

3-4-5: کاربری اراضی شهر بندر انزلی.. 129

فصل چهارم

 

4-1: یافته های توصیفی.. 135

فصل پنجم

 

5-1: آزمون فرضیه. 156

5-1-1: فرضیه اول : هر قدر وسعت زمین ساکنین محله نویر کوچکتر باشد تمایل افراد به تجمیع بیشتر است. 156

5-1-2: فرضیه دوم :کمکهای ویژه همچون وام در تصمیم گیری ساکنین سکونتگاه ها ی غیر رسمی جهت نوسازی واحد و سازماندهی مجدد زمین موثر است. 156

5-2: نتیجه گیری… 157

5-3: پیشنهادات… 158

5-4: پیشنهادات وراهبردهای اصلاحی.. 158

5-4-1: راهبردهای اجتماعی.. 158

5-4-2: راهبردهای اقتصادی… 159

5-4-3: راهبردهای خدماتی.. 159

5-4-4: راهبردهای کالبدی… 160

5-4-5: راهبردهای مدیریتی.. 160

چکیده

اسکان غیر رسمی ،از پیامدهای نامطلوب شهرنشینی در جهان معاصر است که به ویژه در نتیجه صنعتی شدن شتابان و نابرابری های منطقه ای شکل گرفته و شهرها را با مسائل عدید ه ای مواجه ساخته است. گسترش سكونت گاه های غیر رسمی با گسترش آسیب های اجتماعی نظیر فحشا، اعتیاد، سرقت و… رابطه مستقیم دارد. افزایش این سكونت گاه ها نیز تابعی از فقر ،افزایش قیمت اجاره مسكن و مسكن،نرخ بیكاری و…می باشد. سكونت گاه های غیر رسمی،بدلیل عدم ایمنی در ساخت همیشه تهدیدی برای ساكنین خود محسوب می گردند. افراد ساكن در این سكونت گاه ها ،هم خود در معرض انواع نا امنی ها قرار دارند و هم تهدیدی برای جامعه محسوب می گردند .این افراد به دلیل انزوای اجتماعی ، عقده های درونی، فقر مالی وضعف فرهنگی در درون خود به باز تولید جرم و انواع مفاسد اجتماعی می پردازند. وجود این سكونت گاه ها در حال حاضر عامل اصلی چالش در توسعه پایدار و ثبات اقتصادی، اجتماعی ، فرهنگی و اقتصادی كلانشهرهای كشور محسوب می گردد. لذا تحقیق حاضر به بررسی ساماندهی اسکانهای غیر رسمی شهری با توجه به مدل LR در بندر انزلی پرداخته است .جامعه آماری تحقیق حاضر کلیه شهروندان محله نویراست که با بهره گرفتن از 275نمونه گیری تصادفی به عنوان نمونه آماری انتخاب گردید جهت سنجش از پرسشنامه به عنوان ابزار کار استفاده گردیده است و جهت تجزیه اطلاعات از آمار توصیفی (فراوانی ،درصد)و آمار استنباطی (خی دو )استفاده شده است.نتایج بدست آمده گویای این مهم بود که استفاده از وام دولتی و تجمیع زمین می تواند در ساماندهی اسکانهای غیر رسمی موثر واقع گردد.

واژگان كلیدی: ساماندهی، اسکان غیر رسمی ،مدل LR ، بندرانزلی

مقدمه

از سالهای قبل از انقلاب شکوهمند اسلامی ایران و بخصوص پس ازآن در سال 1357 و اسقرار نظام جمهوری اسلامی در ایران, با هجوم روستا نشینان به کلان شهر های ایران و گسترش و توسعه بی رویه شهرها به محدوده های پیرامونی آن باعث گردید تا علیرغم وجود تاسیسات و امکانات خدماتی و رفاهی در این محدوده ها ، سکونتگاه های غیر رسمی شکل گرفته و روز به روز بر رشد آن افزوده گردد. عدم وجود تاسیسات ، امکانات لازم و کافی ، خدمات و سرانه های استاندارد برای این فضاهای شهری باعث گردید تا معضلات اجتماعی بیش از پیش بروز کرده و به وقوع یک فاجعه و انفجار نزدیک گردد.در سالهای ابتدایی پیروزی انقلاب اسلامی با مطالعات و تفکرات برنامه ریزان شهری، شهر های جدید در همجواری کلان شهرها تعریف و پایه گذاری شد، تا نسبت به ساماندهی و عدم توسعه شهرها اقدامی عاجل صورت پذیرد.پس از آن با توجه به روند رو به رشد مهاجرت به شهرهای بزرگ نه تنها شهرهای جدید تکافوی اسکان مهاجران را نمی داد بلکه سکونتگاه های غیر رسمی قبل نیز مجدداً رونق گرفته ,دچار تحول و توسعه گردید.

اسكان غیررسمی تاكنون در ایران با نامهای مختلفی به كار برده شده، بویژه: حاشیه­نشینی، زاغه­نشینی، مسكن نابهنجار، اسكان خود انگیخته، اسكان خودجوش. (حاتمی نژاد و همکاران، 1385: 133).

بر اساس سند توانمندسازی و ساماندهی سكونتگاه های غیررسمی، این گونه سكونتگاه ها در ایران دارای سه ویژگی عمده اند:

1. مسكن سازی شتابزده توسط استفاده كنندگان كه عمدتا به علت نداشتن پروانه ساختمانی و پیروی نكردن از برنامه ریزی رسمی شهرسازی، مجموعه ­ای نابسامان را به وجود آورده است؛
2. پیوستگی عملكردی با شهر اصلی و گسست كالبدی از آن با تجمعی از اقشار عمدتا كم­درآمد و فقیر؛
3. محیطی با كیفیت پایین زندگی و كمبود شدید خدمات و زیربناهای شهری و تراكم بالای جمعیتی (وزارت مسكن وشهرسازی، 1382: 2ـ1)

مراتب اجرایی پژوهش طی فصول ذیل تدوین گردیده است :

• در فصل اول، طرح تحقیق آورده شده است که در آن مواردی از قبیل: بیان مسئله، اهمّیت و ضرورت تحقیق، اهداف، سؤال‌ها و فرضیه‌ها در راستای موضوع تحقیق ارائه گردید.
• در فصل دوم تحقیق، به مسائلی از قبیل تعاریف، مفاهیم و چارچوب‌های نظری پیرامون ساماندهی اسکان غیر رسمی پرداخته شده است.
• در فصل سوم تحقیق، به ویژگی‌های جغرافیایی شهر بندر انزلی و اشاره شده است.
• در فصل چهارم تحقیق،که به‌عنوان بدنه اصلی آن شناخته می‌شود به‌طور تفصیلی به یافته‌های میدانی محقّق پیرامون موضوع از ابعاد گوناگون پرداخته شد.
• در نهایت فصل پنجم تحقیق به ارزیابی فرضیه‌های موجود، جمع‌بندی و نتیجه‌گیری از یافته‌های تحقیق و ارائه راهکارهای پیشنهادی می‌پردازد.
• 1- طرح تحقیق1-1: بیان مسألهیکی از زمینه ­های ناپایداری توسعه­ شهری در طول زمان گونه­ای از سکونت با مشکلات
  ویژه­ی آن است که در دوران معاصر از آن تحت عنوان اسکان غیررسمی می­توان نام برد. این­گونه سکونتگاه­ها که سیمای نازیبا، خدماتی پایین، ساکنینی کم­بنیه و مشاغلی ناپایدار دارند، محیطی آماده برای پذیرش نابهنجاری­های اجتماعی می­شوند (صرافی، 1381: 79). حاشیه­نشینی و اسکان غیررسمی پدیده­ای است که به دنبال تحولات ساختاری و بروز مسائل و مشکلات اقتصادی و اجتماعی مانند مهاجرت­های زیاده از حد و بدون برنامه ­ریزی رسمی از روستا به شهر؛ چالش­های فرایند مدیریت کلان (ملی) و محلی (شهری)، نبود نگرش آمایش سرزمین و برنامه ­ریزی منطقه­ای پدیدار گردیده است (بوچانی، 1384: 60). طبق برآوردهای برنامه­ی اسکان بشر سازمان ملل متحد یک­سوم