فهرست مطالب

 

عنوان                                                                                                                صفحه چکیده فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………..ض چکیده انگلیسی………………………………………………………………………………………………………………………………..b فصل اول: مقدمه و تئوری………………………………………………………………………………………………………………….1 1-مقدمه………………………………………………………………………………………………………………………………………….2 1-1 ایمیدازول…………………………………………………………………………………………………………………………………2 1-2 ایمیدازول های استخلافی…………………………………………………………………………………………………………..3 1-2-1 روش های سنتز ایمیدازول های استخلافی……………………………………………………………………………….5 1-2-1-1 سنتز ایمیدازول های تک استخلافی با :………………………………………………………………………………..5 1-2-1-1-1 کاتالیزگر یدید مس……………………………………………………………………………………………………….5 1-2-1-1-2 پای پیریدین…………………………………………………………………………………………………………………5 1-2-1-1-3 دی متیل آمین……………………………………………………………………………………………………………….6 1-2-1-1-4 کربن دی سولفید………………………………………………………………………………………………………….7 1-2-1-1-5 تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید…………………………………………………………………………………………..7 1-2-1-2 سنتز ایمیدازول های دو استخلافی با:…………………………………………………………………………………..8 1-2-1-2-1 گلی اکسال…………………………………………………………………………………………………………………..8 1-2-1-2-2 α-هیدروکسی.کتون………………………………………………………………………………………………………9 1-2-1-2-3 2-برمو-1-آریل اتانون…………………………………………………………………………………………………..9 1-2-1-2-4 اروتروپین……………………………………………………………………………………………………………………10 1-2-1-2-5 واکنش نورشیمیایی……………………………………………………………………………………………………….10 1-2-1-3 سنتز ایمیدازول های سه استخلافی با:………………………………………………………………………………….11 1-2-1-3-1 کاربن………………………………………………………………………………………………………………………….11

عنوان                                                                                                               صفحه   1-2-1-3-2 کاتالیزگر SILLP………………………………………………………………………………………………………….12 1-2-1-3-3 کمک کاتالیزگر لیتیم برمید……………………………………………………………………………………………..13 1-2-1-3-4 بنزیل گوانیدین……………………………………………………………………………………………………………..13 1-2-1-3-5 کاتالیزگر رودیوم (II)…………………………………………………………………………………………………….14 1-2-1-4 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با:………………………………………………………………………….15 1-2-1-4-1 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون………………………………………………………………………………………..15 1-2-1-4-2 نیترو اولفین………………………………………………………………………………………………………………….16 1-2-1-4-3 کاتالیزگر فروفولید…………………………………………………………………………………………………………17 1-2-1-4-4 ترشیو بوتیل هیدروپراکساید……………………………………………………………………………………………18 1-2-1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با:…………………………………………………………………………….18 1-2-1-5-1 L-پرولین…………………………………………………………………………………………………………………….18 1-2-1-5-2 باز شیف………………………………………………………………………………………………………………………19 1-2-1-5-3 فروسن کربالدهید………………………………………………………………………………………………………….20 1-2-1-5-4 سیکلو هگزانون…………………………………………………………………………………………………………….21 1-2-1-5-5 کاتالیزگر K10 پوشیده شده با تیتانیوم (K10Ti)………………………………………………………………..21 1-2-1-5-6 کاتالیزگر انتقال فازTBAB……………………………………………………………………………………………..22 1-2-1-5-7 واکنش حلقه زایی آزید-آلکین………………………………………………………………………………………..23 1-2-1-5-8 هیدروژن سیانید………………………………………………………………………………………………………….. 24 فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………..26 2- بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………….27

عنوان                                                                                                                صفحه   2-1 هدف تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27 2-2 روش تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………..27 2-2-1 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………27 2-2-2 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیـل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……………………………………………………………………………………………………………………………………31 2-2-2-1 اثر کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………………………………….31 2-2-2-2 اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………………………………32 2-2-2-3 اثر دما…………………………………………………………………………………………………………………………….33 2-2-2-4 اثر امواج فرا صوت…………………………………………………………………………………………………………..33 2-2-3 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات بنزوایمیدازول های با استخلاف آزو a-j4………………………………….38 2-3 نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………..42 2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………………..42 فصل سوم: کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………….43 3- کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………………..44 3-1 تکنیک های عمومی و اطلاعات دستگاه ها………………………………………………………………………………….44 3-2 روش عمومی سنتز کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو با بهره گرفتن از سـالیسیلیک اسید و مشــتقات آنیلین……………………………………………………………………………………………………………………………………….44 3-3 روش عمومی سنتز مشتقات بنزایمیدازول دارای اتصال آزو با اسـتفاده از کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو و اورتو-دی آمین های آروماتیک در مجاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc…………….45 عنوان                                                                                                                صفحه 3-4 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………….46 3-5 تهیه 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)…………………………………………………………..46 3-6 تهیه 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)…………………………………47 3-7 تهیه 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………..47 3-8 تهیه 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………..48 3-9 تهیه 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………….48 3-10 تهیه 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………49 3-11 تهیه 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………49 3-12 تهیه 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)……………………………….50   3-13 تهیه 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………….50 3-14 تهیه 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)……….51 3-15 تهیه 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4)…………………………………..52 3-16 تهیه 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)……….53 3-17 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)……………………54 3-18 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)……………………55 3-19 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)………………..56 3-20 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4)……………………………57 3-21 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4)……………………………58 3-22 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4)…………………59 3-23 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)…………………………….60 عنوان                                                                                                                صفحه 3-24 روش تهیه مایع یونی BBIMB…………………………………………………………………………………………………61 3-25 روش تهیه مایع یونی DBU-OAc…………………………………………………………………………………………….61 فصل چهارم: طیف ها……………………………………………………………………………………………………………………….63 طیف FT-IR 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)……………………………………………..64 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)………………………………………………………………………..65 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)……………………………………………….66 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)……………………………………………………67 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)……………………………………………………68 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)………………………………………………..69 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)……………………………………………………………70 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)……………………………………………………………71 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)………………………………………………..72 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)…………………………………………………………….73 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………74 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….75 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………76 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….78 عنوان                                                                                                                صفحه 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………80 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………81 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….82 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………84 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………86 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….87 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………89 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………91 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….92 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………………………94 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4) FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………96 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………….97 D2O NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….99 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….100 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….102 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..103 عنوان                                                                                                                صفحه 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….105 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….106 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..107 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….109 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….111 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..112 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….114 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4) FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….116 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..117 13C NMR…………………………………………………………………………………………………………………………………….119 مایع یونی BBIMB FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….121 مایع یونی DBU-OAc FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………………….122 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………………………..123 منابع……………………………………………………………………………………………………………………………………………..125

 

عنوان                                                                                                                صفحه   جدول 2-1 ساختار و خواص فیزیکی کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو سنتز شدهa-j1…………………29 جدول 2-2 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………32 جدول 2-3 بررسی تاثیر مقدار کاتالیزگر مایع یونی بر بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………32 جدول 2-4 بررسی اثر دما در بازده و زمان سنتز ترکیب a4…………………………………………………………………..33 جدول 2-5 بررسی اثر امواج فرا صوت در بازده و زمان سنتز ترکیب a4………………………………………………..33 جدول 2-6  سـنتز و خواص فیزیکی بنزو ایمیدازول های با استخلاف آزو در شـرایط بهینه و مجـاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc………………………………………………………………………………………….39

 

عنوان                                                                                                                صفحه   شکل 1-1 توتومری در ایمیدازول………………………………………………………………………………………………………..2 شکل 1-2 پیوند هیدروژنی در ایمیدازول………………………………………………………………………………………………3 شکل 1-3 محل انجام واکنش های جانشینی هسته دوستی و الکترون دوستی در حلقه ایمیدازول…………………3 شکل 1-4 ساختار تعدادی از ایمیدازول های دارای خواص دارویی………………………………………………………….4 شکل 1-5 ساختار تعدادی از ایمیدازول ها در ترکیبات طبیعی…………………………………………………………………4 شمای 1-1 سنتز مشتقات ایمیدازول تک استخلافی با کاتالیزگر یدید مس…………………………………………………5 شمای 1-2 سنتز مشتقات تک استخلافی ایمیدازول با پای پیریدین…………………………………………………………..6 شمای 1-3 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با دی متیل آمین………………………………………………….6 شمای 1-4 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با کربن دی سولفید…………………………………………….7 شمای 1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید…………………………….7 شمای 1-6 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلی اکسال………………………………………………………………8 شمای 1-7 مکانیسم سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلی اکسال…………………………………………………8 عنوان                                                                                                                صفحه شمای 1-8 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با α-هیدروکسی کتون………………………………………………….9 شمای 1-9 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با 2-برمو-1-آریل اتانون……………………………………………..9 شمای 1-10 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با اروتروپین……………………………………………………………10 شمای 1-11 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با واکنش نور شیمیایی……………………………………………..10 شمای 1-12 سنتز 4(5)-نیترو-2-یدو ایمیدازول………………………………………………………………………………….11 شمای 1-13 سنتز مشتقات سه استخلافی ایمیدازول با کاربن…………………………………………………………………11 شمای 1-14 سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگرجامد شبه مایع یونی SILLP…………………………………………12 شمای 1-15 سنتز مشتقات ایمیدازول با کمک کاتالیزگر لیتیم برمید………………………………………………………..13 شمای 1-16 سنتز مشتقات ایمیدازول با بنزیل گوانیدین………………………………………………………………………..14 شمای 1-17 سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر رودیوم (II)……………………………………………………………….15 شمای 1-18 مکانیسم سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر رودیوم (II)………………………………………………….15 شمای 1-19 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون……………………………16 عنوان                                                                                                                صفحه شمای 1-20 سنتز مشتقات چهاراستخلافی ایمیدازول با نیترو اولفین………………………………………………………16 شمای 1-21 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با کاتالیزگر فروفولید و روش های سنتزی دیگر تولید این محصول………………………………………………………………………………………………………………….17 شمای 1-22 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با ترشیو-بوتیل هیدرو پرکساید……………………………..18 شمای 1-23 سنتز مشتقات جوش خورده ایمیدازول با L-پرولین…………………………………………………………..19 شمای 1-24 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با باز شیف…………………………………………………………….19 شمای 1-25 سنتز مشتقات ایمیدازول های جوش خورده با فروسن کربالدهید…………………………………………20 شمای 1-26 سنتز اسپایرو بنزو ایمیدازول با سیکلو هگزانون………………………………………………………………….21 شمای 1-27 سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر K10Ti………………………………………………………………21 شمای 1-28 مکانیسم سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر K10Ti………………………………………………….22 شمای 1-29 سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر انتقال فاز TBAB………………………………………………..23 شمای 1-30 سنتز مشتقات ایمیدازول دو حلقه ای با واکنش آزید- آلکین……………………………………………….23 عنوان                                                                                                                صفحه شمای 1-31 مکانیسم سنتز مشتقات ایمیدازول دو حلقه ای با واکنش حلقه زایی آزید-آلکین……………………24 شمای 1-32 استفاده از هیدروژن سیانید در سنتز ایمیدازول جوش خورده……………………………………………….25 شمای 2-1 سنتز مشتقات بنزوایمیدازول دارای اتصال آزو……………………………………………………………………..27 شمای 2-2 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید……………………………..28 شمای 2-3 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول       (a4)………………………………………………………………………………………………………………………………………31 شمای 2-4 مکانیسم پیشنهادی سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول a-j4………………………………………………………….38 شکل 3-1 مایع یونی BBMIB…………………………………………………………………………………………………………..61 شکل 3-2 مایع یونی DBU-OAc………………………………………………………………………………………………………62

چکیده:

ایمیدازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند ضد فشار خون، ضد سرطان، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد می باشند. در این پایان نامه مشتقات جدیدی از 2-فنیل ایمیدازول با بهره گرفتن از مشتقات مختلف سالیسیلیک اسید و نفتالن-3،2-دی آمین و یا 2،1-دی آمینو بنزن، با بهره گرفتن از مایع یونی و با بازده های خوب (%87-68) سنتز شدند.

کلید واژه: 2-فنیل.ایمیدازول، سالیسیلیک اسید، نفتالن-3،2-دی آمین، 2،1-دی آمینو بنزن، مایع یونی

فصل اول

 

1- مقدمه

ترکیبات هتروسیکل حاوی نیتروژن به دلیل اثرات زیستی و دارویی دارای اهمیت تاریخی بسیاری هستند. از آنجا که در پایان نامه حاضر سنتز مشتقات جدیدی از ایمیدازول ها انجام شده است، در ابتدا به طور مختصر، به معرفی ایمیدازول ها و روش های سنتز آن ها خواهیم پرداخت.

1-1 ایمیدازول

از میان هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترو اتم، ایمیدازول با داشتن دو اتم نیتروژن که یکی از آن ها مشابه نیتروژن پیریدین و دیگری مشابه نیتروژن پیرول است، از لحاظ خواص، مشابه هر دو این ترکیبات محسوب می شود]1[.

این ترکیب نسبت به پیرازول و پیرول باز قوی تری بوده و به دلیل جابه جایی آسان هیدروژن روی اتم های نیتروژن موقعیت 1 و 3، دارای دو فرم توتومری است که به سرعت بهم تبدیل می شوند (شکل 1-1) ]2[.

شکل 1-1 توتومری در ایمیدازول

فهرست مطالب

عنوان                                                             صفحه

 

چکیده :. 9

فصل اول کلیات تحقیق. 10

1-1 مقدمه:. 11

1-2 بیان مسئله تحقیق:. 12

1-3 ضرورت و اهمیت موضوع تحقیق:. 13

1-4 هدفهای تحقیق:. 14

1-4-1 هدف اصلی:. 14

1-4-2 اهداف فرعی:. 14

1-5 سوالات تحقیق:. 14

1-5-1 سوال اصلی:. 14

1-5-2 سوالات فرعی:. 14

1-6 تعاریف متغیرها و واژه های کلیدی( واژه های اصلی):. 15

1-6-1 مدیریت:. 15

1-6-2 مدیریت منابع انسانی:. 16

1-6-3 مشخصه ساختاری(سازمانی):. 17

1-6-4 مشخصه زمینه ای  (محیطی):. 17

1-6-5 مشخصه های محتوایی( رفتاری):. 17

فصل دوم ادبیات و پیشینه تحقیق. 19

2-1 مقدمه:. 20

2- 2 تاریخچه پیدایش مدیریت منابع انسانی:. 21

2-2-1 انقلاب صنعتی:. 21

2-2-2 نهضت کارگری:. 23

2-2-3 نهضت مدیریت علمی:. 23

2-2-4 روانشناسی صنعتی:. 25

2-2-5 ظهور متخصصان امور نیروی انسانی:. 26

2-2-6 مکتب روابط انسانی:. 27

2-3 اهمیت و ضرورت مدیریت منابع انسانی:. 29

2-4 ماهیت مدیریت منابع انسانی:. 31

2-5 نقش مدیریت منابع انسانی در سازمانها:. 32

2-6 کارکردهای مدیریت منابع انسانی :. 34

2-6-1 گزینش و استخدام:. 34

2-6-1-1 بررسی فرایند گزینش و استخدام در جهان:. 35

2-6-1-2 بررسی فرایند گزینش و استخدام در ایران:. 38

2-6-2 آموزش و بهسازی منابع انسانی:. 41

2-6-2-1جایگاه آموزش و بهسازی منابع انسانی:. 42

2-6-2-2 اهداف و عوامل موثر بر آموزش و بهسازی سازمان:. 43

2-6-2-3 سازمان یادگیرنده:. 44

2-6-3 انگیزش. 45

2-6-3-1 تعریف انگیزش:. 46

2-6-3-2 دیدگاه های انگیزشی:. 47

2-6-4 ارزیابی عملکرد:. 49

2-6-4-1 اهداف ارزیابی عملکرد. 50

2-6-4-2 اهمیت و فواید ارزیابی عملکرد:. 50

2-6-4-3 منابع ارزیابی عملکرد:. 51

2-6-4-4 مشخصات سیستم ارزیابی موثر:. 52

2-6-5 نظام پاداش و جبران خدمات کارکنان:. 52

2-6-6 تشویق و تنبیه کارکنان:. 56

2-6-6-1 معیار تشویق و تنبیه:. 56

 

2-6-6-2 اصلاح رفتار نامطلوب کارکنان:. 57

2-6-7 فرایند حفظ و نگهداری منابع انسانی:. 59

2-6-7-1 ایمنی و سلامت کارکنان:. 59

2-7 برخی نظریه های مرتبط با مدیریت منابع انسانی:. 60

2-7-1 نظریه های مکتب کلاسیک:. 60

2-7-2 نظریه نئوکلاسیک( روابط انسانی):. 62

2-7-3 نظریه های نوین:. 63

2-7-4 سیری بر مکاتب مدیریت و نوع نگرش آنها به منابع انسانی:   65

2-8 مقایسه مدیریت منابع انسانی در چند کشور. 66

2-9 تاریخچه مدیریت منابع انسانی در ایران:. 68

2-10 مدیریت اسلامی:. 69

2-10-1 مبانی و اصول مدیریت اسلامی:. 70

2-10-2 جایگاه مدیریت در نظام اسلامی:. 71

2-10-3 ضرورت و اهمیت مدیریت اسلامی:. 73

2-10-4 اهداف مدیریت از نظر اسلام:. 74

2-10-5 تعاریف صاحب نظران از مدیریت اسلامی:. 76

2-11 کارکردهای مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع):   81

2-11-1 گزینش و انتخاب منابع انسانی  از دیدگاه امام علی(ع):   81

2-11-2 بکار گماری منابع انسانی ازدیدگاه امام علی(ع):. 83

2-11-3 جبران خدمات و حفظ و نگهداری منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع). 84

2-11-4 انگیزش منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع):. 85

2-11-5 آموزش و بهسازی منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع)   86

2-11-6 ارزیابی عملکرد منابع انسانی  از دیدگاه امام علی(ع):   87

2-11-7 تشویق و تنبیه از دیدگاه امام علی(ع):. 88

فصل سوم روش شناسی تحقیق. 99

3-1 مقدمه :. 100

3-2 – روش تحقیق. 101

3-3 ابزار گردآوری اطلاعات:. 101

3-4 داده های کیفی و تحلیل آنها. 103

3-5 جامعه و نمونه اماری. 103

3-6 ابزار سنجش. 104

3-7 روش تجزیه و تحلیل. 105

فصل چهارم تجزیه و تحلیل. 106

4-1 مقدمه. 107

4-2 بررسی سوالات تحقیق:. 107

فصل پنجم نتیجه گیری و پیشنهادات. 137

5-1 مقدمه. 138

5-2 مساله ، روش تحقیق. 138

5-3 یافته های تحقیق. 139

5-4 نتایج تحقیق و مباحثه. 144

5-5 وجوه اشتراک و افتراق تحقیق با پیشینه پژوهش:. 148

5-6 محدودیت های تحقیق :. 149

5-6-1 در اختیار محقق:. 149

5-7 پیشنهادها :. 149

5-7-1 پیشنهادهای کاربردی:. 149

5-7-2 پیشنهاد به پژوهشگران:. 151

منابع و مآخذ. 152

 

 

فهرست  جداول

عنوان                                                             صفحه

 

جدول 2-1 فرایند گزینش و استخدام در کشورها… 36

جدول 2-2 اهداف آموزش و بهسازی و عوامل موثر بر آموزش بهسازی سازمان    44

جدول 2-3 تفاوت سازمان یادگیرنده و سنتی… 45

جدول 2-4 سیری بر مکاتب مدیریت و نوع نگرش به کارکنان در طول تکوین    66

جدول 2-5 مقایسه مدیریت منابع انسانی شرکت ها در ژاپن ، آمریکا و چین… 67

جدول 4-1  طبقه بندی مشخصه های مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی (ع )… 114

جدول 4-2 فهرست فرض  های نظریه x و نظریه y (فیضی، 1383)    121

جدول 5-1 خلاصه ی تفاوت های مدیریت غربی و مدیریت اسلامی… 146

 

فهرست  اشکال

عنوان                                                             صفحه

 

شکل 2-1 مولفه های جبران خدمات جامع ( ماندی ونو، 1987)… 55

شکل 2-2 مدل مراتب انگیزه ها با رویکرد اسلامی ( منبع الوانی ، 1384 )… 86

شکل شماره 2-3 مدل مفهومی مدیریت منابع انسانی مبتنی بر دیدگاه امام علی(ع)… 98

شکل 4-1 مدل مفهومی دیدگاه امام علی(ع) در مورد مدیریت منابع انسانی    108

شکل 4-2 مدل مفهومی دیدگاه های معاصر مدیریت منابع انسانی    119

شکل 4-3 مدل مفهومی تفاوت دیدگاه امام علی(ع) با دیدگاه های مدیریت منابع انسانی    معاصر… 126

شکل 4-4 مدل مفهومی تشابه دیدگاه امام علی(ع) بادیدگاه های مدیریت منابع انسانی      معاصر… 131

شکل 5-1 مدل مفهومی مدیریت منابع انسانی مبتنی بر دیدگاه امام علی(ع)    140

 

 

چکیده :

این تحقیق با هدف بررسی میزان مطابقت نظریه های مدیریتی عصر حاضر با دیدگاه امام علی(ع) در رابطه با مدیریت منابع انسانی به منظور استخراج موارد تشابه و تفاوت آنها انجام شده است در این مطالعه توصیفی که از نوع کتابخانه ای است مدیریت منابع انسانی از دیدگاه آن حضرت و نظریه ها و کارکردهای مدیریت منابع انسانی معاصر با روش مطالعه انتقادی برخی از موارد ذکر شده به عنوان نمونه انتخاب و بر اساس نشانه یابی ، مقایسه ، تطبیق و مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفته است .نتایج حاصله نشان می دهد که مدیریت منابع انسانی از دیدگاه امام علی(ع) دارای نظامی پویا ، با هویتی مستقل و الهی ، جامع و انسان مدارانه است که علی رغم قدمت بسیار آن در مقایسه با نظریه های عصر حاضر، علاوه بر آن که همه نکات مثبت نظریه های معاصر را شامل می شود و از نکات منفی آن ها بدور است؛ دارای مشخصه های ساختاری(سازمانی) ، زمینه ای (محیطی)  و محتوایی( رفتاری) و  ویژگی های منحصر به فردی چون توجه به همه ابعاد وجودی انسان و حاکمیت اصول اخلاقی، انسانی و الهی بر مدیریت جهت نیل به رشد، تعالی و حیات طیبه و تزریق روحیه مضاعف و مثبت خود کنترلی در منابع انسانی می باشد.

واژگان کلیدی: مدیریت، مدیریت منابع انسانی، مشخصه ساختاری( سازمانی)، مشخصه زمینه ای( محیطی)، مشخصه محتوایی( رفتاری).

 

 

 

 

 

 

فصل اول کلیات تحقیق

 

 

 

1-1 مقدمه:

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                  صفحه

چکیده فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………1

چکیده انگلیسی………………………………………………………………………………………………………………………..116

فصل اول- مقدمه و تئوری

1-1- مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………………………3

1-2- سنتز اکسازول- 4- کربوکسیلات ها……………………………………………………………………………………….4

1-3- سنتز 5- بنزیل اکسازول-4-کربوکسیلات……………………………………………………………………………….5

1-4- سنتز 2- فنیل اکسازول…………………………………………………………………………………………………………5

1-5- سنتز کینولیل اکسازول………………………………………………………………………………………………………….6

1-6- سنتز مشتقات سه استخلافی اکسازول در موقعیت 3، 4 و 5………………………………………………………7

1-7- سنتز 2-آریل-نفتو [1،2-d] اکسازول……………………………………………………………………………………..9

1-8- سنتز واحدهای ساختمانی آمینواسیدهای اکسازولی…………………………………………………………………10

1-9- سنتز اکسازول حاوی گروه α- آلکوکسی اسید………………………………………………………………………10

1-10- سنتز 8-(4-فنیل اکسازول-2-ایل آمینو)-1،2،3،4- تترا هیدرو نفتالن-2-ال…………………………11

1-11- سنتز مشتقات 2-متیل-4-فنیل اکسازول-5-کربالدهید………………………………………………………….12

1-12- سنتز مشتقات اکسازولی MMPAO، MDMAPAO، MOPAO و MDPAPAQ…………………….14

1-13- سنتز مشتقات 5-(3-ایندولیل) اکسازول……………………………………………………………………………..15

1-14- سنتز مشتقات 1،3-اکسازول………………………………………………………………………………………………15

1-15- سنتز حلقه اکسازول با بهره گرفتن از 4-بنزوئیل بنزوئیک اسید……………………………………………………17

1-16- سنتز مشتقات اکسازولو کینولین و پیریدین………………………………………………………………………….17

1-17- سنتز 4-آریل-2-فنیل اکسازول………………………………………………………………………………………….18

1-18- سنتز مشتقات دو استخلافی و سه استخلافی اکسازول در استونیتریل……………………………………..19

1-19- سنتز تریس اکسازول ها……………………………………………………………………………………………………19

1-20- سنتز اکسازول ها از اکسازولین ها………………………………………………………………………………………20

1-21- مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………………………..21

1-21-1- مزایای مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………….22

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2-1- تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………………………….24

2-2-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول…………………………………………………………………………………….25

2-3- مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………………………………………………………………………………………….33

2-4- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………38

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………….39

فصل سوم- کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………..41

3-2- روش عمومی تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………….41

3- 3- تهیه 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………..43

3- 4- تهیه 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………………………….43

3- 5- تهیه 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 6- تهیه 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 7- تهیه 5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………45

3- 8- تهیه 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….46

3- 9- تهیه 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………46

3- 10- تهیه 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………….47

3- 11- تهیه 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………………..47

3- 12- تهیه تهیه 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………48

3- 13- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو…………………………………………49

3-14- تهیه 4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………………50

3-15- تهیه 4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………..51

 

3-16- تهیه 4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….52

3-17- تهیه 4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….53

3-18- تهیه 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………..54

3-19- تهیه 4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….55

3-20- تهیه 4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………56

3-21- تهیه 4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….57

3-22- تهیه 4-(2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول……………………………..58

3-23- تهیه 4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….59

3-24- تهیه دو مایع یونی مورد استفاده…………………………………………………………………………………………60

3-24-1- روش تهیه مایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………..60

3-24-2-  روش تهیه مایع یونی DBU-OAc………………………………………………………………………………..61

3-25- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی…………62

3-25-1- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی BBIMB……………62

3-25-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی DBU-OAc……….62

فصل چهارم- طیف ها

طیف FT-IR 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a5)………………………………64

طیف FT-IR 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b5)………………………………………….65

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c5)………………..66

طیف FT-IR 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d5)………………..67

طیف  FT-IR5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e5)…………………….68

طیف FT-IR 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (f5)………………..69

طیف FT-IR 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g5)…………………….70

طیف FT-IR 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h5)…………………………….71

طیف FT-IR  5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i5)………………………………………..72

طیف  FT-IR 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j5)…………………………….73

4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (a7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………74

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….75

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..76

4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (b7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………77

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….78

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..79

4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (c7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………80

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….81

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..82

4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (d7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………83

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….84

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..85

4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (e7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………86

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….87

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..88

4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (f7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………89

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….90

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..91

4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (g7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………92

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….93

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..95

4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (h7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………96

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….97

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..98

4- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (i7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………99

طیف 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….100

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………102

4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (j7)

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………104

طیف 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….105

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………106

طیف  FT-IRمایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………………….107

مایع یونی DBU-OAc

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………108

طیف 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….109

منابع………………………………………………………………………………………………………………………………………..112

عنوان                                                                                                                  صفحه

شکل 1-1- ساختار اکسازول و شماره گذاری آن……………………………………………………………………………..3

جدول 2-1- تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش…………………………………………………………………..27

جدول 2-2- اثر مقدار کاتالیزگر مایع یونی…………………………………………………………………………………….28

جدول 2-3- تاثیر دما بر بازده واکنش……………………………………………………………………………………………28

جدول 2-4- اثر امواج فراصوت در بازده و زمان واکنش……………………………………………………………….. 29

جدول 2-5- سنتز مشتقات اسید دارای استخلاف آزو……………………………………………………………………..34

جدول 2-6- سنتز مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول با مایعات یونی های مورد نظر…………………………………..36

چکیده

اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می­باشند. آن­ها زیر واحدهای ساختار فرآورده های فعال طبیعی مختلف بوده و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی می­باشند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور هستند. در این پایان نامه گروهی از مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول با بهره گرفتن از سالسیلیک اسیدهای استخلافی متنوع و 2-آمینو-4-کلرو فنول در مجاورت مایع یونی سنتز شدند.

R= H, NO2, Cl, CH3

IL= BBIMB, DBU-OAc           

کلید واژه ها: سنتز سبز، اکسازول ها، سالسیلیک اسید، مایع یونی.

فصل اول

 

1-1- مقدمه