فهرست مطالب

عنوان                                                                                                  صفحه

چکیده 1

فصل اول: مقدمه و تئوری

1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون. 3

1-2- واکنش های چند جزئی.. 5

1-3- تهیه و سنتز ایندان دیون ها و مشتقات آن. 6

1-3-1- تهیه طبیعی. 6

1-3-2- روش های سنتز آزمایشگاهی. 7

1-3-2-1- تهیه 3،1- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل. 7

1-3-2-2- سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7

] 8

1-3-2-4- سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8

1-3-2-5- سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9

1-3-2-6- سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با بهره گرفتن از مایکل/ مایکل کور کومین ها با 2-آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 9

1-3-2-7- سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10

1-4- واکنش های متداول در تراکم نووناگل.. 10

1-4-1- سنتز هانش… 10

1-4-2- سنتز گوارشی. 11

1-4-3- سنتز فرید لاندر 12

1-4-4- سنتز پکمن. 12

1-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب.. 13

1-4-6- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14

14

4-کرومون ها 15

]  کرومون -3- کربونیتریل. 15

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق.. 17

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 18

2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 23

2-4- نتیجه گیری.. 26

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده 27

فصل سوم: کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی.. 29

3-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 29

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64). 30

1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64). 31

1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64). 32

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64). 34

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64)  35

1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36

1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64). 37

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64)  39

 

3-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64). 40

3-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41

منابع. 84

فهرست جداول

عنوان                                                                                   صفحه

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 18

جدول 2-2: سنتز مشتقات 3،1- ایندان دیون. 24

جدول 3-1. 30

جدول 3-2: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 32

جدول 3-3: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 33

جدول 3-4: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 34

جدول 3-5: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه. 35

جدول 3-6: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 37

جدول 3-7: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 38

جدول 3-8: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 39

جدول 3-9: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 40

جدول 3-10: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 41

فهرست شکلها

عنوان                                                                                        صفحه

شکل 1 – 1. 4

شکل 1-2. 4

شکل1-3. 4

 شکل1-4. 5

شکل 1-5. 5

شکل1-6- ساختار هیرودین. 6

شکل 2-1: مایع یونی [BDMIm]OH. 18

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 19

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 21

فهرست شماها

عنوان                                                                                                صفحه

شمای 1-1: تهیه 1،3- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل.. 7

شمای 1-2: سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7

] 8

شمای 1-4: سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8

شمای 1-5: سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9

شمای 1-6: سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با بهره گرفتن از مایکل/ مایکل کور کومین‎ها با 2 آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 10

شمای 1-7: سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10

شمای1-8: سنتز هانش…. 11

شمای1-9: سنتز گوارشی.. 11

شمای 1-10: سنتز فرید لاندر. 12

شمای 1-11: سنتز پکمن.. 13

شمای 1-12: تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب… 13

شمای 1-13: استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14

14

4-کرومون ها 15

]  کرومون -3- کربونیتریل.. 15

شمای 2-1.. 17

شمای 2-2.. 18

شمای 2-3: مکانیسم پیشنهادی واکنش…. 23

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون داده های حاصل از واکنش ها در جدول زیر آورده شده است. 30

1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64)  31

1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64)  33

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64)  34

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (e64)  35

1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36

1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64)  38

1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(h64)  39

شمای 3-10- تهیه ترکیب 2- (4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41

چکیده

1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باكتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان می‎دهند. یک روش بسیار ارزشمند برای سنتز 3،1- ایندان دیون ها، تراکم نووناگل از بنزآلدهیدها با ترکیب کربن آلفای فعال است.

در این تحقیق، نتایج تجربی سنتز ایندولیل متان ها، با بهره گرفتن از واکنش بین آلدهیدها، 3،1- ایندان دیون و ایندول گزارش شده است (شمای 1).

شمای 1

کلید واژه: 3،1- ایندان دیون، نووناگل، ایندول.

فصل اول

 

مقدمه و تئوری

 

1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون

ایندان دیون ترکیبات با اهمیت بوده و دارای خواص و کاربردهای شیمیایی و زیستی فراوان هستند. این ترکیبات علاوه بر اثرات ضدانعقادی[1]، دارای فعالیت شدید متابولیکی[2]، اثرات ضد انگلی[3]، مرگ موش[4]، مسکن[5]، ضدباکتری[6] و ضد التهاب ریوی می باشند ]6–1[.

مشتقات ایندان دیون دارای خواص درمانی فراوان هستند. بعضی از آن ها نیز، می توانند به عنوان مواد مفیدی در زمینه نوری به کار آیند. علاوه بر این،1،3- ایندان دیون ها در مرحله اول شناسایی در پزشکی قانونی استفاده می شوند و هم چنین به طور گسترده در صنعت کاغذ سازی به کار می رود.

بعضی از خصوصیات دارویی مشتقات ایندان دیون روی حیوانات آزمایشگاهی امتحان شده است که می‎توان به اثر ضد سرفه آن در موش ها اشاره کرد. متأسفانه بسیاری از این مولکول ها تأثیرات جراحت زایی دارند. این حقیقت تأثیر منفی روی کاربرد دارویی مشتقات ایندان دیون ها دارد.

2،1- ایندان دیون ها برای انگشت نگاری فلورسنت از مواد سلولزی مثل انواع کاغذ کاربرد دارند. این مواد با آمینو اسیدها واکنش می دهند تا فلورسنت انگشت نگاری را برجسته کنند.

گروهی از این داروها به نام داروهای ضد انعقاد می توانند برای درمان ترومبوز و گرفتگی های عضلانی استفاده شوند. برخی از داروهای ضد انعقاد در تجهیزات پزشکی مانند لوله های آزمایش، کیسه های انتقال خون و تجهیزات دیالیز کلیوی کاربرد دارند.

به عنوان مثال، آنیزیدیون[7] (1) به عنوان رقیق کننده خون عمل می کند و از تشکیل لخته‎های خونی جلوگیری به عمل می آورد.

همچنین فنین دیون[8] (2)، به عنوان داروی ضد انعقاد خون که فعالیت آن ضد ویتامین K است، از مشتقات دیگر ایندان دیون ها می باشد (شکل 1– 1).

شکل 1 – 1

ترکیب (3) کلروفاسینون[9] نیز یک ماده ضد انعقاد است که به عنوان مرگ موش استفاده می شود (شکل 1-2).

شکل 1-2

فردریکامیسین[10](4) به عنوان یک ترکیب ضد تومور با خصوصیات ضد باکتریایی شناخته می شود (شکل1-3)]7[.

شکل1-3