پایان نامه:سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

فهرست مطالب

عنوان صفحه

چکیده 1

فصل اول: مقدمه و تئوری

1-1-مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………. 3

1-2-پیریمیدین……………………………………………………………………………………………………………. 3

1-3-بنزودیازین…………………………………………………………………………………………………………… 3

1-3-1-خواص عمومی بنزودیازین ها…………………………………………………………………………… 4

1-3-2-خواص شیمیایی بنزودیازین ها………………………………………………………………………….. 4

1-4-کینازولین‌ها………………………………………………………………………………………………………….. 4

1-4-1-خواص دارویی کینازولین…………………………………………………………………………………. 6

1-5-روش های سنتز کینازولین……………………………………………………………………………………….. 7

1-5-1- سنتز اوکتا هیدروکینازولین با بهره گرفتن از کاتالیزگر SiO2-NaHSO4…………………………….. 8

1-5-2-سنتز تیازولو کینازولین…………………………………………………………………………………….. 9

1-5-3-سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین…………………………………………. 10

1-5-4-سنتز مشتقات سه استخلافی 2، 3، 6-کینازولین-4-(H3)-اون………………………………. 11

1-5-5-سنتز کینازولین در شرایط بدون حلال……………………………………………………………….. 11

1-5-6-سنتز تتراهیدرو کینازولین ها……………………………………………………………………………. 12

1-5-7-سنتز اسپایرواکس ایندول- کینازولین با بهره گرفتن از واکنش بیجینلی…………………………….. 13

1-5-8-سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون……………………………………………………………. 14

1-5-9-سنتز کینازولین 2،4-دی اون با بهره گرفتن از فسفر آمید…………………………………………….. 14

1-5-10-سنتز اسپایرو ایندولین-کینازولین ها………………………………………………………………… 15

1-5-11-سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با بهره گرفتن از مشتقات ایزاتوئیک انیدرید…………. 15

1-5-12-سنتز2-آریل-3-آمینو-4-کینازولون در مجاورت پارا-تولوئن سولفونیک اسید…………… 16

1-5-13-سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون…………………………………………………………………… 16

1-5-14-سنتز مشتقات کینازولین با بهره گرفتن از آمونیاک آبی در DMF…………………………………. 17

1-5-15-سنتز مشتقات کینازولین-4-(H3)-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر Fe2O3-MCM-41….. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………… 19

2-2- بحث و بررسی………………………………………………………………………………………………….. 19

2-2-1- بررسی طیف IR، 1H NMR ،13C NMR مشتق a 45……………………………………….. 19

2-2-2- اثر نوع کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………. 22

2-2-3-اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………….. 23

2-3- سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین…………………………………………………………………….. 24

2-4- مکانیسم واکنش تهیه 2-آمینو کینازولین……………………………………………………………………. 27

2-5- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………. 28

2-6- پیشنهاد برای کارهای آینده……………………………………………………………………………………. 28

فصل سوم: کارهای تجربی

3-1- تکنیکهای عمومی……………………………………………………………………………………………….. 30

3-2- دستور کار عمومی تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین……………………………………………………… 30

3-3- بررسی داده‌های طیفی…………………………………………………………………………………………. 31

3-3-1- ترکیب a45 ……………………………………………………………………………………………. 31

3-3-2- ترکیب b45 …………………………………………………………………………………………….. 32

3-3-3- ترکیب c 45 ……………………………………………………………………………………………. 33

3-3-4- ترکیبd 45 …………………………………………………………………………………………….. 34

3-3-5- ترکیبe 45……………………………………………………………………………………………… 35

3-3-6- ترکیب f 45 ……………………………………………………………………………………………. 36

3-3-7- ترکیب 46………………………………………………………………………………………………… 37

منابع و مأخذ……………………………………………………………………………………………………………… 62

عنوان صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شمای 1-1 واکنش افزایشی کاتیون 1-کینازولینیوم. 5

شمای 1-3 واکنش مانیخ 2،4-دی متیل کینازولین.. 6

شمای 1-4 سنتز کینازولین های دو استخلافی.. 7

شمای 1-5 سنتز 4-کینازولون‌ ها 8

شمای1-7 سنتز تیازولو کینازولین.. 9

3)-کینازولینون در حضور پیریدین.. 10

شمای 1-9 سنتز کینازولین های چنداستخلافی.. 10

3) اون. 11

شمای1-12 سنتز تتراهیدرو کینازولین ها 12

شمای 1-13 واکنش بیجینلی.. 13

شمای 1-14 سنتز اسپایرواکس ایندول کینازولین با بهره گرفتن از واکنش بیجینلی.. 13

شمای1-15 سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون. 14

شمای 1-16 سنتز کینازولین 2،4-دی اون با بهره گرفتن از فسفر آمید. 14

شمای 1-17 سنتز اسپایروایندولین-کینازولین ها 15

شمای 1-18 سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با بهره گرفتن از ایزاتوئیک انیدرید. 15

شمای 1-19 سنتز2-آریل-3-آمینو4-کینازولون در حضور پارا-تولوئن سولفونیک اسید. 16

3)-کینازولینون. 16

شمای 1-21 سنتز مشتقات کینازولین با بهره گرفتن از آمونیاک آبی در DMF. 17

-MCM-41. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

شمای 2-1 سنتز مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 19

)-اون. 20

شمای 2-3- سنتز ‘2-ایمینو-‘2‚’3, ‘7, ‘8-تترا هیدرو-‘1H-اسپایرو-[ایندولین-3‚’4-کینازولین]-2, ‘5-(H ‘6)-دی اون 24

. 27

عنوان صفحه

جدول 2-1 تاثیر نوع کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-2 تاثیر مقدار کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-3 تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 25

عنوان صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین.. 3

شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن. 3

شکل 1-3 بررسی طول پیوند در کینازولین.. 4

شکل 1-4 فراورده های دارویی دارای حلقه کینازولین.. 6

شکل 1-5 مشتقات کینازولین دارای خاصیت ضد سرطان. 7

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

6)-اون (a45) 20

)-اون (a45) 21

فصل سوم: کارهای تجربی

)-اون (a45) 22

عنوان صفحه

ترکیب a 45

طیف IR.. 39

H NMR.. 40

ترکیبb 45

طیف IR 42

C NMR 44

ترکیب c 45

طیف IR 45

H NMR 46

C NMR.. 47

ترکیب d 45

طیف IR 48

H NMR 49

C NMR 50

ترکیب e 45

طیف IR 51

H NMR 52

C NMR.. 53

ترکیب f 45

طیف IR 54

H NMR.. 55

H NMR 56

C NMR.. 57

ترکیب 46

طیف IR.. 58

H NMR 59

H NMR 60

C NMR 61

چکیده:

کینازولین ها ترکیبات هتروسیکلی منحصر بفرد و مهم در زمینه شیمی دارویی هستند. این ترکیبات دارای خواص ضد میکروبی٬ ضد التهاب٬ ضد تشنج٬ ضد درد و ضد سرطان هستند.

در این تحقیق٬ تراکم چند جزیی 1،3-سیکلوهگزادی اون یا دیمدون با آلدهید آروماتیک و گوانیدین هیدرو کلرید برای سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین به صورت تک ظرفی در حضور کاتالیزگر NaFو حلال اتانول بررسی شد. بازده بالا٬ زمان کم٬ استفاده از کاتالیزگر ارزان و قابل دسترس از مزایای روش ارائه شده در این تحقیق است.

کلید واژه ها: کینازولین٬ واکنشهای چند جزیی٬ واکنش بیجینلی، گوانیدین، دی مدون

فصل اول

مقدمه و تئوری

1-1-مقدمه

به هتروسیکل های شش عضوی حاوی دو اتم نیتروژن در حلقه، دی آزین می گویند. پیریدازین (1،2-دی آزین)، پیریمیدین (1،3-دی آزین) و پیرازین (1،4-دی آزین) سه دی آزین معروف هستند. در این پایان نامه سنتز پیریمیدین های جوش

موضوعات: بدون موضوع لینک ثابت

فرم در حال بارگذاری ...

فید نظر برای این مطلب