plantarum و pentosaceus Pediococcus

فهرست مطالب                                                         صفحه

فصل اول: رنگ………………………………………………………………………………………………………………….1

1-1 مقدمه رنگ……………………………………………………………………………………………………………….. 2

1-1-1   تاریخچه و تئوری رنگ و نحوه ی ایجاد آن ……………………………………………………………..3

2-1-1   تعریف کلی رنگ………………………………………………………………………………………………….4

2-1    مبانی شیمی رنگ…………………………………………………………………………………………………… 4

1-2-1   تعریف فیزیکی رنگ ……………………………………………………………………………………………..4

2-2-1   رنگ و طیف رنگی………………………………………………………………………………………………. 5

3-1     تعریف چند اصطلاح مهم در زمینه ی شیمی رنگ………………………………………………………..7

1-3-1 کروموفور………………………………………………………………………………………………………………7

2-3-1   اکسوکروم………………………………………………………………………………………………………….. 7

3-3-1  کروموژن……………………………………………………………………………………………………………….9

4-1    اوربیتال های مولکولی و ارتباط آن ها با رنگ……………………………………………………………….9

1-4-1  انتقال الکترونی……………………………………………………………………………………………………….9

2-4-1    انواع انتقالات الکترونی……………………………………………………………………………………… 11

1-2-4-1 انتقالات *σ → σ………………………………………………………………………….. 11

2-2-4-1   انتقالات *σ → n …………………………………………………………………………………………..12

3-2-4-1   انتقالات *π → n و *π → π ………………………………………………………………………….12

3-4-1   ارتباط ساختار مولکول با λmax . ..13

5-1    کلی ترین دسته بندی رنگ ها…………………………………………………………………………………..14

6-1    اجزای رنگ…………………………………………………………………………………………………………..15

1-6-1   رنگدانه ها …………………………………………………………………………………………………………15

1-1-6-1   رنگدانه و خواص فیزیکی آن ها……………………………………………………………………….. 16

2-6-1   رزین یا پلیمر………………………………………………………………………………………………………17

3-6-1   حلال…………………………………………………………………………………………………………………17

4-6-1   مواد افزودنی………………………………………………………………………………………………………17

7-1    رنگدانه و رنگینه ، پیگمان………………………………………………………………………………………..17

8-1  دسته بندی رنگها………………………………………………………………………………………………………18

1-8-1  دسته بندی شیمیایی رنگ ها……………………………………………………………………………………18

9-1    طبقه بندی رنگ ها بر اساس کاربرد…………………………………………………………………………..18

1-9-1  رنگهای اسیدی……………………………………………………………………………………………………..18

2-9-1   رنگهای بازی………………………………………………………………………………………………………19

3-9-1   رنگ های گوگردی………………………………………………………………………………………………20

4-9-1    رنگ های حلال………………………………………………………………………………………………….21

5-9-1    رنگ های راکتیو…………………………………………………………………………………………………21

6-9-1    رنگ های مستقیم……………………………………………………………………………………………….22

7-9-1   رنگ های کلوئیدی……………………………………………………………………………………………..23

8-9-1   رنگ های دیسپرس………………………………………………………………………………………………23

9-9-1   رنگ های اینگرین……………………………………………………………………………………………….23

10-9-1   رنگ های دندانه ای یا کمپلکس فلزی…………………………………………………………………..24

1-10-9-1    روش های دندانه زدن الیاف…………………………………………………………………………..24

11-9-1   رنگ های خمی…………………………………………………………………………………………………24

12-9-1   رنگ های آزو……………………………………………………………………………………………………25

فصل دوم :مبانی نظری شیمی محاسبات و معرفی نرم افزار های محاسباتی شیمی…………26

1-2   مقدمه ……………………………………………………………………………………………………………………27

2-2   معرفی………………………………………………………………………………………………………………….. 27

3-2   کاربردهای کلی کامپیوتر…………………………………………………………………………………………..27

4-2   عملکرد کامپیوتر……………………………………………………………………………………………………..28

5-2   مزایای کامپیوتری……………………………………………………………………………………………………28

6-2   سه دسته از علم کامپیوتر…………………………………………………………………………………………..28

7-2   شیمی محاسباتی………………………………………………………………………………………………………29

1-7-2   مزایای شیمی محاسباتی………………………………………………………………………………………..30

8-2   بررسی روش های محاسباتی……………………………………………………………………………………..30

1-8-2  روش های مکانیک مولکولی……………………………………………………………………………………..30

2-8-2   روش های نیمه تجربی………………………………………………………………………………………….31

9-2   معرفی چند نرم افزار محاسباتی………………………………………………………………………………….31

1-9-2   نرم افزار هایپرکم ……………………………………………………………………………………………………….31

2-9-2   معرفی نرم افزار کم آفیس…………………………………………………………………………………….32

1-2-9-2   کاربرد نرم افزار کم آفیس…………………………………………………………………………………32

3-9-2   معرفی نرم افزارهای Mopac  ……………………………………………………………………………33

4-9-2 نرم افزار Gaussian 98w ………………………………………………………………………………….33

5-9-2 معرفی نرم افزار Gaussview ……………………………………………………………………………..34

10-2 روش های محاسباتی و معرفی نرم افزار های مورد استفاده دراین پروژه …………………………..34

11-2  مطالعه بر روی مشخصات مولکول در گوسین …………………………………………………………….36

12-2   آشنایی بیشتر با نرم افزا رw   Gaussian 98  ………………………………………………………36

13-2  پیش بینی خواص مولکولی حاصل شده از گوسین ………………………………………………………37

14-2   روش های مکانیک مولکولی و روش های نیمه تجربی ………………………………………………..38

15-2  روش های محاسباتی initio  Ab ………………………………………………………………………….38

 

 

1-15-2  توانایی روش initio Ab ………………………………………………………………………………….39

2-15-2 مراحل اجرای یک محاسبه با روش initio Ab ……………………………………………………..39

3-15-2 شرایط روش initio Ab…………………………………………………………………………………….40

4-15-2 نکات قوت روش initio Ab …………………………………………………………………………….41

فصل سوم : رنگهای آزو………………………………………………………………………………………… 42

1–3   مقدمه ……………………………………………………………………………………………………………………43

2-3  روش کلی در ساختن رنگ های آزو……………………………………………………………………………43

3-3  فرایند تهیه رنگ های آزو…………………………………………………………………………………………..44

1-3-3   تشکیل رنگ آزو در نیمه ی فرایند دی آزوتاسیون…………………………………………………….44

1-1-3-3  دی آزوتاسیون مستقیم……………………………………………………………………………………….45

2-1-3-3  دی آزوتاسیون غیر مستقیم………………………………………………………………………………….45

3-1-3-3  دی آزوتاسیون آمین های با خاصیت بازی ضعیف………………………………………………….45

4-1-3-3  دی آزوتاسیون در حلال آلی ……………………………………………………………………………..45

2-3-3  تشکیل رنگ ازو در نتیجه ی فرایند جفت شدن…………………………………………………………45

1-4-3  رنگ های مونو آزو……………………………………………………………………………………………….46

2-4-3  رنگ های دی آزو…………………………………………………………………………………………………46

3-4-3  رنگ های تترا آزونیوم……………………………………………………………………………………………47  5 -3  اصول شیمی رنگ……………………………………………………………………………………………………47

6-3   تاثیر کروموفور برای ساخت رنگ………………………………………………………………………………48

7-3  اهمیت سیستم ترکیبی در تولید رنگ……………………………………………………………………………49

8-3 اثر جانشینی در رنگ آزو……………………………………………………………………………………………49

9- 3   تاملی در طراحی رنگ…………………………………………………………………………………………….50

10-3   بررسی سم شناسی رنگ………………………………………………………………………………………….52

11-3   ارتباط ویژگی ساختاری………………………………………………………………………………………….53

12-3   رنگ مو……………………………………………………………………………………………………………….55

13-3 Triazole  ……………………………………………………………………………………………………………57

14-3 Pyrazoline  ………………………………………………………………………………………………………..58

فصل چهارم بخش تجربی و نتیجه گیری…………………………………………………… 59

1-4 : مقدمه …………………………………………………………………………………………………………………..60

2-4  روش کار ……………………………………………………………………………………………………………….61

3-4  رنگ های آلی نیتروژن داری که در این پروژه به انان پرداخته شده است …………………………..61

1-3-4 :  تغییرات قسمت اول ……………………………………………………………………………………………62

2-3-4  : بحث ونتیجه گیری جدول 1-4……………………………………………………………………………. 64

3-3-4 : تغییرات مولکول   TAZ  در قسمت دوم ………………………………………………………………..64

4-3-4 : نتایج تجربی جدول 2-4  …………………………………………………………………………………….68

5-3-4: تغییرات مولکول TAZ در قسمت سوم ……………………………………………………………………69

6-3-4 : نتایج جدول 3-4 ……………………………………………………………………………………………….72

7-3-4 : نتایج جدول 4-4 ………………………………………………………………………………………………..76

8-3-4  : نتایج جدول 5-4 ………………………………………………………………………………………………79

9-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور  NO2  برروند پایداری و λmax  در رنگ مو …………………………….80

10-3-4 : نتایج بدست آمده از جدول 6-4 …………………………………………………………………………83

11-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور  CN  برروند پایداری و λmax  در رنگ مو…………………………… 84

12-3-4 : نتایج جدول 7-4 ………………………………………………………………………………………………86

13-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور    OCH3   برروند پایداری و λmax  در رنگ مو  ……………………87

14-3-4 : نتایج بدست آمده از جدول 8-4 ………………………………………………………………………….90

15-3-4 : بررسی تاثیر کروموفور    HC=NH برروند پایداری و λmax  در رنگ مو …………………..91

16-3-4 : نتایج تجربی بدست آمده از جدول 9-4……………………………………………………………… 93

17-3-4 : رنگ مو قسمت اول ………………………………………………………………………………………….98

18-3-4 : نتایج تجربی بدست آمده از جدول 13-4…………………………………………………………….. 99

19-3-4 : رنگ مو قسمت دوم ………………………………………………………………………………………..100

20-3-4 : نتایج جدول 14-4…………………………………………………………………………………………. 101

21-3-4 : رنگ مو قسمت سوم………………………………………………………………………………………. 102

22-3-4 :نتایج جدول 15-4 ……………………………………………………………………………………………103

فهرست شکل ها                                                                صفحه

شکل : 1-1 ساختار مولکولی بنزن……………………………………………………………………………………… 3

شکل 2-1 : محدوده نور مرئی…………………………………………………………………………………………….. 4

شکل  3-1 : دایره رنگ……………………………………………………………………………………………………… 6

شکل  4-1  : نور های جذب شده و منعکس شده در محدوده ی طول موج های مرئی………………… 6

شکل 5-1 : ساختار متیل نارنجی…………………………………………………………………………………………..8

شکل 6-1 : ساختار آزوبنزن………………………………………………………………………………………………..8

شکل 7-1 : مثال هایی از مواد رنگی قوی………………………………………………………………………………9

شکل 8-1  : نمایش اوربیتال های مولکولی…………………………………………………………………………..10

شکل 9-1 : انتقالات الکترونی…………………………………………………………………………………………….12

شکل 10-1 : طیف طول موج ناحیه مرئی……………………………………………………………………………..13

شکل 11-1 : طول موج نواحی مختلف………………………………………………………………………………..14

شکل 12-1 : دسته بندی رنگ…………………………………………………………………………………………….14

شکل 13-1 :  انواع شناساگرهای اسیدوباز……………………………………………………………………………20

شکل 14-1 : رنگ گوگردی……………………………………………………………………………………………….20

شکل  1-3 :    ساختار کلی رنگ های آزو…………………………………………………………………………..43

شکل 2-3 : نمونه هایی از گروه های کروموفوری موجود در رنگ های آلی………………………………48

شکل 3-3 : اهمیت داشتن یک کروموفور در یک سیستم کونژوگه Conjugated………………………48

شکل 4-3 : سیستم های مزدوج در ویتامین A ( بالا ) و β– کاروتن ( پایین )………………………….. 49

شکل 5-3 : تاثیر رنگ زایی کروموفورها……………………………………………………………………………. 49

شکل 6- 3  :شکل گیری یون Nitrenium از متابولیسم آمین های آروماتیک………………………….. 51

شکل 7-3 : چند ترکیب تجاری برای رنگ های آزو …………………………………………………………….51

شکل 8- 3  :کاهش برش مستقیم 28 قرمز ( 1 ) با بهره گرفتن از یک آنزیم ردوکتاز………………………..52

شکل 9-3  : نمونه هایی از آمین های آروماتیک سرطان زا و ترکیبات آزو…………………………………53

شکل 10-3 : مسیرهای واکنشی برای nitrenium یون 9 متابولیت از ایزومر آزوبنزن azobenzen.54

شکل 11-3  : سرطان زا ( 12 ) و غیر سرطان زا ( 13 ) محلول در آب monoAZO…………………54

شکل 12-3  : اکسیداسیون تشکیل رنگ مو از واسطه های اولیه ( X=O , NH ) ………………………56

شکل 13-3  : تشکیل رنگ موی اکسیدی از جفت شونده و ماده میانی اولیه……………………………..56

شکل 14-3 : مثال هایی از ساختار های رنگ مو های غیر دایمی ……………………………………………57

شکل 1-4:فایل out   تغییرات دسته اول …………………………………………………………………………….63

شکل 2-4 : فایل OUT تغییرات دسته دوم ………………………………………………………………………… 67

شکل 3-4 : فایل OUT تغییرات دسته سوم  ………………………………………………………………………. 71

شکل 4-4: فایلOUT پیرازولین………………………………………………………………………………………… 76

شکل5-4: فایل OUT  رنگ مو دایمی…………………………………………………………………………………… 79

شکل 4-6 : فایل OUT  رنگ مو دایمی با کروموفور NO2 …………………………………………………….82

شکل 7-4 : فایل OUT رنگ مو دایمی با کروموفور CN………………………………………………………. 85

شکل 8-4 : فایل OUT رنگ مو دایمی با کروموفور OCH3  …………………………………………………..89

شکل 9-4 : فایل OUT رنگ مو دایمی با کروموفور HCNH  . 93 .

فهرست جداول                                                                 صفحه

 جدول 1-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 63 . . . ..

 جدول 2-4 :  انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 68 . .. .

جدول 3-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 72 . . .

جدول 4-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 76 .

 جدول 5-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 79 . ..

جدول 6-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 82 . ..

جدول 7-4: انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 86 . .. ..

جدول 8-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 89 ..

جدول9-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 93 ..

جدول 10-4: انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ:95 . . .

جدول 11-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 96. .

جدول 12-4 :انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 97 .. ..

جدول 13-4 :انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 99 . . .

جدول 14-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 101 . .. ..

جدول 15-4 : انرژی تشکیل HF ، سطح انرژی LUMO  ، HOMO ،  maxλ 103 .

 

چكیده

شیمی محاسباتی با به کاربردن نرم افزارهای کامپیوتری ابزاری قدرتمند در طراحی مولکولهایی با خواص ویژه است.شیمی محاسباتی عبارتی عمومی و کلی است که گستره وسیعی از روش هاو تقریب هارا دربر میگیرد وبا بهره گرفتن از قوانین ریاضی و تئوری به حل مسائل شیمی می پردازد.امروزه روش های محاسبات مکانیک کوانتومی به عنوان ابزاری مهم در پژوهش های مربوط به علم شیمی به شمار می آیند زیرا توانایی محاسبه و پیش بینی انرژی ساختارو سایر ویژگی های موجود در مولکول را دارا هستند.این محاسبات کمک می کنند تا دریابیم چه مواردی برای بررسی آزمایشگاهی مناسب اند یا چه مولکولهایی پایداری لازم را برای تشکیل دارند.در واقع شیمی محساباتی شاخه ای از علم در ارتباط با تحلیل و اندازه گیری خواصی از مواد می باشد که به طور مستقیم قابل اندازه گیری نیستند و از علومی نظیر ریاضی و آمار سود می برند در حالیکه نتایج بدست آمده کامل کننده اطلاعات بدست آمده از آزمایش های شیمیایی هستند.

از جمله نرم افزارها و برنامه هایی که در این تحقیق از آن ها استفاده می شود ، نرم افزار گوسین 98 و Gaussview وChemoffice است.

توسط این نرم افزارها ، طراحی چند دسته از رنگ های آلی نیتروژن دار و بررسی توتومری آن ها همچنین تاثیرگروه های  اکسوکروم از لحاظ پایداری  بر اساس محاسبات  مکانیک کوانتومی Ab initio صورت  می گیرد توسـط دستــــــور DFT ، opt+freq ، HF/6-31G  مقدار انرژی تشــکیل HF ،انرژی HOMO  بالاترین اوربیتال مولکولی پر ( اوربیتالی که به عنوان دهنده ی الکترون عمل می کند که همان خارجی ترین لایه پر با بالاترین سطح انرژی ) ، سطح انرژی LUMO پایین ترین اوربیتال مولکولی خالی ( اوربیتالی که به عنوان گیرنده ی الکترون عمل می کند ، داخلی ترین لایه خالی با کمترین سطح انرژی  )  و λmax و اختلاف H-L محاسبه میشود.

به همین منظور ابتدا ساختار ترکیبات مورد نظر رسم شده است و سپس با بهره گرفتن از نرم افزارهای مربوطه و همچنین انتخاب دستور مناسب ، ساختار ترکیبات  بهینه می شود و در گام بعدی ، مقدار انرژی تشکیل ترکیبات بررسی می گردد .

هدف از این تحقیق ، بررسی تاثیر هترواتم ها در پایداری رنگ های آلی است ، به این صورت که با جایگزینی چند هترواتم و محاسبه HF برای توتومری هر مولکول میزان پایداری توتومری ها تعیین شود.

فصل اول

 

رنگ

 

مقدمه رنگ

رنگها ترکیبات آلی سنتزی هستند که تولید آنها افزایش یافته و به عنوان رنگ دهنده ها ، در بسیاری از صنایع نساجی ، پلاستیک سازی ، کاغذ سازی و … استفاده می شوند .

رنگ از ابتدای تاریخ زندگی انسان وجود داشته ، بطوریکه انسان های اولیه و غارنشین از خاک سرخ به عنوان رنگ قرمز و از گل سفید به عنوان رنگ سفید و از زغال سیاه به عنوان رنگ سیاه استفاده می نمودند. استفاده از رنگ در ابتدای تمدن انسان به منظور جذابیت آن و آراستگی بوده و گفته می شود قدمت آن به پنج هزار سال قبل از مسیح بر میگردد . مصریان اولین سازندگان رنگ آبی از سولفات مس و رنگ قرمز از سولفور جیوه و رنگ زرد از آرسنیک بوده اند.

اولین رنگ سنتز شده توسط ویلیام هنری پرکین ، یک دانشجوی شیمی درکالج رویان کشــف شد. او سعی به ساختار دارو گوئینین از آنیلین ( یک ماده شیمیایی یافت شده در زغال سنگ ) داشت که در نتیجه آزمایش ، یک لجن سیاه و ضخیم تولید شد. او سعی کرد که بتواند ابریشم را با آن رنـگ کند که رنـــگی پایدار و مقاوم در برابر شویش و از بین رفتن در برابر نور بود.

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                               صفحه

چکیده فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………….ع

چکیده انگلیسی……………………………………………………………………………………………………………………………….b

فصل اول: مقدمه و تئوری…………………………………………………………………………………………………………………1

1-مقدمه………………………………………………………………………………………………………………………………………….2

1-1 پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………………………………………………………2

1-2 ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ………………………………………………………………………………………………………..3

1-3 روش ﻫﺎی ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ………………………………………………………………………………..4

1-3-1 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:………………………………………………4

1-3-1-1 6،2-دی آمینوپیریمیدین-4(H3)-اون………………………………………………………………………………….4

1-3-1-2 تترونیک اسید…………………………………………………………………………………………………………………..4

1-3-1-3 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید……………………………………………………………………………………………6

1-3-1-4 1-فنیل مالایمید………………………………………………………………………………………………………………..6

1-3-2 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮا ﺻﻮت ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:…………………………………………….7

1-3-2-1 اﯾﻨﺪان دی اون و ﺣﻼل اﺗﯿﻠﻦ ﮔﻠﯿﮑﻮل…………………………………………………………………………………..7

1-3-2-2 پیرازول آمین…………………………………………………………………………………………………………………….8

1-3-3 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:……………………………………………..9

1-3-3-1 واکنشگر گرینیارد……………………………………………………………………………………………………………..9

عنوان                                                                                                                    صفحه

1-3-3-2 استیل استون……………………………………………………………………………………………………………………9

1-3-3-3 اتیل 3-فنیل-2-سیانو آکریلات………………………………………………………………………………………10

1-3-3-4 سیکلو هپتانون………………………………………………………………………………………………………………11

1-3-3-5 واکنش فریدلندر…………………………………………………………………………………………………………….13

1-3-3-6 کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا……………………………………………………………………………………….14

1-3-3-7 کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات………………………………………………………………………………………15

1-3-3-8 چالکون………………………………………………………………………………………………………………………..16

1-3-3-9 نانو کاتالیزگرFe3O4تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید…………………………………………………..16

1-3-3-10 2-آمینو نیکوتینیک اسید……………………………………………………………………………………………….18

1-3-3-11 ترشری بوتیل استو استات…………………………………………………………………………………………….19

1-4 کاتالیزگرهای نانو…………………………………………………………………………………………………………………..20

1-4-1 مزایای کاتالیزگرهای نانو……………………………………………………………………………………………………20

1-4-2 آهن در کاتالیزگرهای نانو فلزی………………………………………………………………………………………….21

1-4-2-1 کاتالیزگر نانو Fe3O4……………………………………………………………………………………………………..22

1-4-2-2 سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4…………………………………………………………………………………………….23

عنوان                                                                                                           صفحه
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………24

2-1 هدف تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….25

2-2 روش تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….26

2-2-1 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسـو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تترا هیدرو پیریمیدیــن-5-ایل)-3-اکسو پروپان

نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-2-2 تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)……………………………………………………………28

2-2-3 تهیه 7-(4-فلوئـورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d]

ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)……………………………………………………………………………………………..30

2-2-4 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………38

2-3 نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………….. 42

2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………42

فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………43

3- کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………44

3-1 تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………………..44

3-2 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان نیتریل

(61)………………………………………………………………………………………………………………………………………..44

عنوان                                                                                                            صفحه

3-3 روش نمونه: تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………….46

3-4 تهیه 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)……………………………………………………………….47

3-5 روش نمونه: تهیه 7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکســو-2-تیو کسـو-8،5،4،3،2،1-هگـــزا هیدرو

ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)………………………………………………………………………….48

3-6 تهیه 7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین

-6-کربونیتریل (b62)……………………………………………………………………………………………………………….49

3-7 تهیه 5،4-دی اکسو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین

-6-کربونیتریل (c62)………………………………………………………………………………………………………………50

3-8 تهیه 5،4-دی اکسـو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1- هگـزا هیدروپیریــدو]3،2-[d

پیریمیدین-6-کربونیتریل (d62)……………………………………………………………………………………………….51

 

3-9 تهیه 7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)………………………………………………………………………………………………..52

3-10 تهیه 5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-

کربونیتریل (f62)……………………………………………………………………………………………………………………..53

3-11 تهیه 7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-

هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)………………………………………………………..54

عنوان                                                                                                            صفحه

3-12 تهیه 7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-

هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (h62)………………………………………………………..54

فصل چهارم: طیف ها…………………………………………………………………………………………………………………….56

طیف FT-IR 3-(6-آمینـو-4-اکسو-2-تیو کسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان

نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………………..57

طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)………………………………………………………..58

طیف FT-IR 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)…………………………………………………………59

7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..60

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………61

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..63

7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزاهیدروﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل(b62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..65

عنوان                                                                                                            صفحه

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………66

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..68

5،4-دی اکسـو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d]  ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (c62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..69

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………70

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..72

5،4-دی اکسو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (d62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..73

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………74

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..76

7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)
FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77

H NMR1……………………………………………………………………………………………………………………………………….78

C NMR13………………………………………………………………………………………………………………………………………80

عنوان                                                                                                            صفحه

5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (f62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..81

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………82

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..84

7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزاهیدرو

پیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..86

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………87

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..89

7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو پیریدو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (h62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..91

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………92

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..94

مراجع……………………………………………………………………………………………………………………………………………96

عنوان                                                                                                            صفحه

ﺟﺪول 2-1 ﺗﻌﺪادی از آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎی ﭘﯿﺮازوﻟﯽ ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه………………………………………………………………………….30

ﺟﺪول 2-2 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﺣﻼل در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ…………………………………………..31

ﺟﺪول 2-3 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ دﻣﺎ در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ………………………………………………32

ﺟﺪول 2-4 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮﻫﺎی ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻼل DMF در ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐa62………………. 32

ﺟﺪول 2-5 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﻣﻘﺪار ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 در ﺣﻼل دی ﻣﺘﯿﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﯿﺪ ﺑﺮ ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ

62a…………………………………………………………………………………………………………………………..33

ﺟﺪول 2-6 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﺑﻬﯿﻨﻪ……………………………………………………………..40
ﺷﮑﻞ 1-1 دﺳﺘﻪ ﺑﻨــــﺪی ﭘﯿﺮﯾﺪو[d]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾــﻦ ﻫﺎ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻣﺤﻞ ﻗﺮارﮔﯿﺮی اﺗﻢ ﻧﯿﺘﺮوژن در ﺣﻠﻘـﻪ ی

ﭘﯿﺮﯾﺪﯾﻦ……………………………………………………………………………………………………………………………..2

ﺷﮑﻞ 1-2 ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﻌﺪادی از ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ دارای ﺧﻮاص داروﯾﯽ………………………………3

ﺷﻤﺎی 1-2 اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺗﻬﯿﻪ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ ﻣﻮج…………..5

ﺷﻤﺎی 1-3 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ

ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..5

ﺷﻤﺎی 1-4 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت 6- اﺳﭙﺎﯾـﺮو ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 3،1-دی ﻣﺘﯿﻞ ﺑﺎرﺑﯿﺘﻮرﯾﮏ

اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج…………………………………………………………………………………………………….6

ﺷﻤﺎی 1-5 ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 1-ﻓﻨﯿﻞ ﻣﺎﻻﯾﻤﯿـــﺪ و ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ

ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..7

ﺷﻤﺎی 1-6 اﺳﺘﻔﺎده از اﯾﻨﺪان دی اون در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت ﺑﺮای ﺳﻨﺘـﺰ ﻣﺸﺘﻘـﺎت اﯾﻨﺪﻧﻮ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]

ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………………………………..7

ﺷﻤﺎی 1-7 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨـﻮ-3،1-دی ﻓﻨﯿﻞ-H1-ﭘﯿﺮازول

در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت…………………………………………………………………………………………………………..8

ﺷﻤﺎی 1-8 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨﻮ-3،1-دی ﻓﻨﯿﻞ-H1-

ﭘﯿﺮازول در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت……………………………………………………………………………………………….8

ﺷﻤﺎی 1-9 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ واﮐﻨﺸﮕﺮ ﮔﺮﯾﻨﯿﺎرد………………………………………………..9

ﺷﻤﺎی 1-10 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﯿﻞ اﺳﺘﻮن………………………………………………………………….10

ﺷﻤﺎی 1-11 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺗﯿﻞ 3-ﻓﻨﯿﻞ-2-ﺳﯿﺎﻧﻮ آﮐﺮﯾﻼت……………..10

ﺷﻤﺎی 1-12 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن…………………………………….11

ﺷﻤﺎی 1-13 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن……………………….12

ﺷﻤﺎی 1-14 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از واﮐﻨﺶ ﻓﺮﯾﺪﻟﻨﺪر………………………………….13

ﺷﻤﺎی 1-15 ﺳﻨﺘﺰ دو ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔـﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-

آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ…………………………………………………………………………………………………………………………..14

ﺷﻤﺎی 1-16 ﺳﻨﺘﺰ ﺳﻪ ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾـﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-

آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ……………………………………………………………………………………………………………………………15

ﺷﻤﺎی 1-17 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﺳﺪﯾﻢ ﻟﻮرﯾﻞ ﺳﻮﻟﻔﺎت……………..16

ﺷﻤﺎی 1-18 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﭼﺎﻟﮑﻮن……………………………………………..16

ﺷﻤﺎی 1-20 ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………………………………17

ﺷﻤﺎی1-21 اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔــﺮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت

ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………….17

ﺷﻤﺎی 1-22 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 2-آﻣﯿﻨﻮ ﻧﯿﮑﻮﺗﯿﻨﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………..18

ﺷﻤﺎی 1-23 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ I2/KI…………………………………. 18

ﺷﻤﺎی 1-24 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺮﺷﺮی ﺑﻮﺗﯿﻞ اﺳﺘﻮ اﺳﺘﺎت………………………..19

ﺷﻤﺎی 1-25 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺳﯿﺪ ﮐﻠﺮﯾﺪ…………………………………………19

شکل 1-3 ساختار ترکیبFe3O4………………………………………………………………………………………………………. 22

شکل 1-4 کاتالیزگر نانو Fe3O4به صورت (a) پودر. (b) هیدروژل. © محلول در آب…………………………….23

شمای 2-1 سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ…………………………………………………………………………….25

شمای 2-2 تهیه 6-آمینو-2-تیو کسو-3،2-دی هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون…………………………………………26

شمای 2-3 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیو کسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدیـن-5-ایل)-3-اکسوپروپان

نیتریل……………………………………………………………………………………………………………………………..26

شمای 2-4 سنتز 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………………….28

شمای 2-5 سنتز ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ a62………………………………………………………………………………….31

شمای 2-6 مکانیسم پیشنهادی سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ a-h62………………………………………39

چکیده:

ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﻫﺘﺮوﺳﯿﮑﻞ ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﯽ در ﺗﻬﯿﻪ داروﻫﺎ ﻧﻘﺶ ﻣﻬﻤﯽ دارﻧﺪ، ﺑﻪ وﯾﮋه ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿـﺪﯾﻦ ﻫـﺎ ﺑـﻪ

دﻟﯿﻞ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎی زﯾﺴﺘﯽ ﻣﻔﯿﺪ آن ﻫﺎ ﻣﻮﺿﻮع ﻣﻄﺎﻟﻌﺎت داروﯾﯽ و ﺳﻨﺘﺰی ﮔﺴﺘﺮده ای ﺑﻮده اﻧﺪ. در اﯾـﻦ ﭘﺎﯾـﺎن

ﻧﺎﻣﻪ اﺑﺘﺪا ﭘﯿﺶ ﻣﺎده 3-(6-آﻣﯿﻨﻮ-4-اﮐﺴﻮ-2-ﺗﯿﻮﮐﺴﻮ-4،3،2،1-ﺗﺘﺮاﻫﯿﺪروﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اﯾﻞ)-3-اﮐﺴﻮﭘﺮوﭘﺎن

ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ از ﺳﯿﺎﻧﻮ اﺳﺘﯿﻞ دار ﮐﺮدن 6-آﻣﯿﻨﻮ-2-ﺗﯿﻮاﮐﺴـﻮ -3،2-دی ﻫﯿﺪروﭘﯿﺮﯾﻤﯿـﺪﯾﻦ -4(H1)-اون ﺗﻬﯿـﻪ ﺷـﺪ .

ﺳﭙﺲ از واﮐﻨﺶ آن ﺑﺎ آروﻣﺎﺗﯿﮏ آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎی ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻀﻮر ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗـﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4 ﻣﺸـﺘﻘﺎت ﺟﺪﯾـﺪی از

7-آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اون ﺑﺎ ﺑﺎزده ﻫﺎی ﺑﺎﻻ (%92-78) ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪﻧﺪ.

ﮐﻠﯿﺪواژه : ﭘﯿﺮﯾﺪوﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ، 6-آﻣﯿﻨﻮﺗﯿﻮاوراﺳﯿﻞ، 7-آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اون، ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4

1– مقدمه

چكیده پایان نامه (شامل خلاصه، اهداف، روش های اجرا و نتایج به دست آمده) :

مسئله هسته ای جمهوری اسلامی ایران دارای فرایندی پیچیده و نیز پیشینه ای نزدیک به یک دهه  می باشد. از ده سال پیش که مسئله هسته ای ایران توسط کشورهای غربی به عنوان یک تهدید بین المللی مطرح شد و باعث گردید چندین قطعنامه توسط شورای امنیت به منظور توقف و محدود سازی صنعت هسته ای ایران صادر گردد؛ فرایندی طولانی طی شده است که نهایت آن در نوامبر سال 2013 متعاقب تغییر دولت ایران طی انتخابات ریاست جمهوری منجر به انعقاد توافق نامه موسوم به توافق ژنو گردید. توافقی که به نظر می آید یک دگردیسی در سیاست جمهوری اسلامی از تقابل به یک سیاست تعامل در آن مشهود می باشد. بدیهی است توافقات بین المللی از این دست دارای ابعاد و تبعات حقوقی و سیاسی بوده و کشورها را در آینده ملزم به آنها خواهد نمود. بررسی این تبعات در دو حوزه حقوقی و سیاسی و نیز تاثیر آن بر برنامه هسته ای ایران در پژوهش حاضر مورد کنکاش و مداقه قرار گرفته و سوال اصلی تحقیق حاضر این بوده است که: توافق ژنو دارای چه ابعاد سیاسی ـ حقوقی بوده و چه تاثیری بر برنامه هسته ای ایران خواهد داشت؟ برای پاسخ به این سوال در این پژوهش فرضیه ای عنوان گردید، بدین صورت که: توافق ژنو دارای ابعاد مختلف سیاسی ـ حقوقی بوده و باعث کنترل و محدود شدن برنامه هسته ای ایران گردیده است؛ که نتایج این بررسی ها در تحقیق حاضر به صورت مبسوط آورده شده است.

فهرست مطالب

شماره صفحه

مقدمه : 1

فصل اول: کلیات تحقیق.. 2

1-1- بیان مسئله. 3

1-2- اهمیت موضوع تحقیق و انگیزه انتخاب آن. 4

1-3- اهداف تحقیق.. 4

1-4- سؤال اصلی.. 5

1-5- فرضیه تحقیق.. 5

1-6- متغیرهای تحقیق.. 5

1-7- تعریف اصطلاحی مفاهیم. 6

7

1-8- پیشینه و ادبیات موضوع. 7

1-9- روش تحقیق.. 13

1-10 روش گردآوری اطلاعات.. 13

1-11- محدوده زمانی و مکانی.. 13

1-12- سازماندهی تحقیق.. 13

فصل دوم: مبانی نظری تحقیق.. 15

2-1- نورئالیسم. 16

2-2- اصول نظری نورئالیست ها: 18

2-3- مفروضات نئورئالیسم: 21

2-4- مفاهیم کلیدی نئورئالیسم: 23

2-5- تمایز نظریات رئالیست ها و نورئالیست ها: 24

2-6- منطق تحلیل و روش شناخت رئالیستی: 26

2-7- نوآوری های روش شناختی نورئالیسم: 28

2-8- انواع نوواقع گرایی.. 29

2-9- نورئالیسم و سیاست خارجی جمهوری اسلامی ایران. 35

فصل سوم: درآمدی تاریخی بر فعالیتهای هسته ای ایران.. 42

3-1- مطلوبیت صلح آمیز بودن انرژی هسته ای از دیدگاه ایران. 44

3-2- برنامه هسته ای ایران قبل از انقلاب: 45

3-3- برنامه هسته ای ایران بعد از انقلاب: 48

3-3-1- رآکتورهای هسته ای تحقیقاتی: 50

3-3-2- رآکتورهای هسته ای تولید نیرو: 51

3-3-3- چرخه سوخت هسته ای: 52

3-3-4- توسعه هسته ای در پزشکی، صنعت و کشاورزی: 53

3-5- رادیو ایزوتوپ ها: 54

 

3-5-1- مرکز تحقیقات هسته ای تهران: 54

3-5-2- مرکز تحقیقات کشاورزی و پزشکی هسته ای کرج: 55

3-6- مجتمع تولید آب سنگین اراک: 55

3-7- کارخانه غنی سازی صنعتی نطنز: 55

3-8- کارخانه غنی سازی نیمه صنعتی فردو: 56

3-9- فرایند پرونده هسته ای ایران از آغاز تا توافق ژنو: 56

3-9-1-پروندۀ هسته ای ایران و دولت یازدهم: 60

3-9-2- عناصر گام اول توافق ژنو: 61

. 66

4-1- بررسی مفاد توافق ژنو: 71

4-2- معاهده بین المللی: 73

4-2-1- انعقاد یک توافق: 73

4-2-2- عدم تعیین عنوان توافق: 73

4-2-3- ماهیت توافق.. 74

4-2-4- طرفهای توافق: 74

4-2-5- توافق تنظیمی منعقده طبق حقوق بین الملل: 75

4-2-5- امضای معاهده: 76

4-2-6- اجرای موقت معاهدات: 77

4-2-7- امضای معاهده به شرط تصویب: 77

4-2-8- معاهده باید طبق حقوق بین الملل آثار حقوقی به بار آورد: 79

4-2-8-1- پیشینه ده ساله هسته ای ایران در سطح بین المللی: 79

4-2-8-2- اعلام مواضع رسمی طرفین: 79

4-2-8-3- مقدمه: 80

4-2-8-4- عبارت به کار رفته در متن اصلی: 80

4-3- ضرورت بررسی حقوقی: 81

الف) ابعاد حقوقی توافق ژنو: 82

ب) ابعاد سیاسی توافق ژنو: 93

ج) تاثیرات توافق ژنو بر برنامه هسته ای ایران. 117

نتیجه گیری.. 120

فهرست منابع و مآخذ. 131

پیوست ها و ضمائم. 137

 

مقدمه :

در پی توافق نوامبر 2013 ایران با کشورهای 1+5 بر سر فعالیت های هسته ای، عده ای با بدبینی و عده ای نیز با خوش بینی به آن نگریسته اند. اینکه تا چه حد توافق به نفع یا ضرر کشور است، بایستی با نگاهی دقیق از منظر حقوقی، سیاسی و نیز فنی بررسی شود و به دور از جهت گیری های ارزشی، از دیدگاه علمی مورد مداقه قرار گیرد.

آنچه مسلم است آن است که موضوع هسته ای ایران به لحاظ حقوقی، سیاسی و فنی منحصر به فرد است و نمی توان الگوی مشابهی برای آن پیدا کرد. به لحاظ حقوقی یکسری تعهدات با پیامدهای مثبت و منفی در آن دیده شده و از دیدگاه سیاسی نیز الزاماتی برای کشور ایجاد کرده است. به عبارت دیگر برنامه ی صلح آمیز هسته ای ایران تنها موضوعی است که به نظر می رسد همزمان دارای ابعاد سیاسی، اقتصادی، اجتماعی، فرهنگی و حتی روانی با پیامدهای داخلی، منطقه ای و فرامنطقه ای در حوزه های مختلف است. بنابراین بسیار پیچیده و بایستی در سطح کلان و همه جانبه مورد تحلیل قرار گیرد.

در ابعاد داخلی نیز آنچه مسلم است، این موضوع به یک موضوع ملّی و حتی غرور ملّی تبدیل شده که باعث همبستگی سیاسی در بین مردم، احزاب و حتی قومیت های مختلف با گرایش های سیاسی، نژادی و مذهبی گردیده است. لذا لزوم بررسی همه جانبه ی پیامدهای حقوقی و سیاسی هرگونه فعالیت دیپلماتیک که منجر به تعهد کشور در قبال جامعه بین الملل می­گردد، بسیار واضح و روشن است. امکان بررسی همه جانبه ی این موضوع مستلزم تحقیق گسترده با پتانسیل و توان بالا می باشد. پیامدهای سیاسی و حقوقی توافق اخیر ژنومیان ایران و کشورهای 1+5 در ابعاد محدود و در بازده زمانی فعلی که هنوز به یک سند توافق بین المللی و مستند جهت اجرای قطعی تبدیل نگشته، مشکل ولی با اهمیت است. تحقیق حاضر در پی آن است که پیامدهای حقوقی و سیاسی احتمالی با مفروضاتی که در پی توافق نهایی ممکن است ایجاد شود را پیش بینی کرده و تاثیر آن را بر برنامه هسته ای ایران و روندی که در آینده طی خواهند نمود، مورد تأمل و مداقّه قرار دهد. اهمیت تحقیق حاضر زمانی مشخص می گردد که بتواند پایه گذار تحقیقات تکمیلی دیگری گردد.

 

فصل اول:

 

کلیات تحقیق

 

 

1-1- بیان مسئله

دولت جمهوری اسلامی ایران طی قریب به ده سال در مورد فعالیت های هسته ای خود با چالش های سیاسی و حقوقی فراوانی با بسیاری از قدرت های بزرگ جهانی، آژانس بین الملل انرژی اتمی و نیز شورای امنیت سازمان ملل متحد رو به رو بوده است. (ضیائی بیگدلی، 1392، 5)

آغاز این بحران به زمانی برمی گردد که ایران برخی از فعالیت های هسته ای خود را پنهان نموده و به آژانس بین المللی انرژی اتمی گزارش ننمود. در حالی که مطابق اساسنامه ی آژانس، که به معاهده منع گسترش سلاح های هسته ای (N.P.T) و موافقت نامه ی پادمان معروف است؛ و ایران آن را متعهد گردیده است، بایستی هر گونه فعالیت هسته ای اعم از صلح آمیز و غیرصلح آمیز به این آژانس گزارش می گردید. چنین نقض عمدی از سوی دولت ایران (که از سوی مقامات کشور به آن اذعان گردیده است)، منجر به آن گردید که تعاملات بین المللی موجود میان دولت ایران و آژانس به یکباره بر هم خورده و در نتیجه سیاست تعامل به تقابل تبدیل گردد. (همان)

تقابل رخ داده موجب شد تا سالهای متمادی (نزدیک به یک دهه) ایران در مقابل آژانس، آمریکا، اتحادیه اروپا و کشورهای عضو این اتحادیه و از هم مهمتر در مقابل سازمان ملل متحد قرار گیرد، و شورای امنیت شش قطعنامه لازم الاجرا علیه ایران صادر نماید و تحریم های گسترده و همه جانبه ای علیه ایران و ایرانی برقرار گردد.

حال اینکه تحولات اخیر و روند تحریم های بوجود آمده و اثرات حقوقی وسیاسی مترتب بر آن چیست؟ و این ابعاد سیاسی ـ حقوقی و گستردگی آن تا چه حد می باشد؟ و نیز اینکه با توجه به این ابعاد، آیا تغییر و تحولی در اصول حاکم بر سیاست خارجی جمهوری اسلامی ایران رخ داده یا نه؟ و اگر این سیاست ها تغییر نموده است، دامنه این تغییرات تا چه حد می باشد؟ پاسخ به این پرسش ها در این تحقیق مورد بررسی قرار گرفته است. البته بدیهی است که ارتباطی ارگانیک میان جنبه های مختلف این ابعاد وجود دارد که شامل جنبه های نظارتی، فنی، سیاسی، حقوقی، اقتصادی و …. می باشد؛ که تاثیری متقابل بر هم خواهند داشت. بررسی این تاثیرات و برآیند نهایی آن بسیار پیچیده و از حوصله این تحقیق خارج است. ولی محقق سعی نموده است با اولویت ابعاد سیاسی و حقوقی به صورت برجسته آنها را مورد بررسی قرار داده و نتیجه گیری نماید.

-2- اهمیت موضوع تحقیق و انگیزه انتخاب آن

به نظر می رسد پدیده تغییر در دیپلماسی ایران پس از پیروزی انقلاب اسلامی، مبتنی بر اصول پذیرفته شده­ی انقلاب بایستی صورت گیرد. در نتیجه هر گونه تغییر در این دیپلماسی ها موجب چالشی و تکانشی در جامعه­ انقلابی ایران و نیز بر کل منطقه خواهد داشت. اهمیت بررسی تغییرات دیپلماسی از این لحاظ است که جمهوری اسلامی ایران بر اصول اعلام شده آرمانی خود پایبندی و استواری خود را بارها اعلام نموده است.

بنابراین بررسی ابعاد سیاسی و حقوقی هر گونه تغییر در سیاست های اصولی جمهوری اسلامی در پی توافق ژنو و نیز هر گونه تغییر در فعالیت های هسته­ای فعلی و آینده جمهوری اسلامی ایران بسیار اهمیت می یابد. این حساسیت زمانی خود را جلوه گر خواهد ساخت که پیامدهای حقوقی و سیاسی توافق ژنو درآینده نزدیک جلوه­گر گردد، و سبب شکاف در جامعه­ ایران شود. نگرانی از عدم بررسی همه جانبه­ی ابعاد احتمالی توافق ژنو و اینکه این موضوع باعث خسارت­های مادی و معنوی آینده کشور گردد؛ همانگونه که در معاهدات دویست ساله­ی اخیر، ملت ایران بارها شاهد آن بوده ­اند؛ اهمیت این بررسی ها را بیش از پیش نمایان می سازد. لذا پژوهش هایی از این قبیل باعث می گردد روشنی راه بیشتر گردیده و تصمیم گیری ها و تصمیم سازی­های سیاسی و حقوقی آسان­تر شود.